N-(3-fluorophenyl)pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-fluorophenyl)pentanamide
• 化学式: C₁₁H₁₄FNO
• 分子量: 195.237
• InChiKey: OIGPCDXYKBRJLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-fluorophenyl)pentanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到N-(1-pentyl)-3-fluoroaniline
  参考文献：
  名称：

  4-喹诺酮-3-羧酸基序的研究。7.作为改善水溶性的高亲和力大麻素受体2（CB2R）配体的4-喹诺酮-3-甲酰胺和4-羟基-2-喹诺酮-3-甲酰胺的合成及药理学评价

  摘要：

  长期以来，人们公认4-喹诺酮-3-羧酰胺衍生物是有效的选择性大麻素2型受体（CB2R）配体。为了改善其理化性质，基本上是水溶性，采用了两种不同的方法，即用对4-羟基-2-喹诺酮结构的碱性取代或支架修饰来取代烷基链。根据第一种方法，获得化合物6d，与先导化合物4相比，其受体亲和力略有降低（K i = 60 nM）（0.8 nM），但溶解度大大提高（取决于培养基的pH值，为400-3400倍）。另一方面，从4-喹诺酮结构转变为4-羟基-2-喹诺酮结构使得能够发现一类新型的CB2R配体，例如7b和7c，其特征在于K i <1 nM和选择性指数[SI = K i（CB1R）/ K i（CB2R）]>1300。在pH 7.4下，化合物7c的溶解度比4高100倍。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01559

文献信息

• Compound having BLT inhibitory activity and composition, for preventing or treating inflammatory diseases, comprising same as active ingredient
  申请人：DONGGUK UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US10179764B2

  公开（公告）日：2019-01-15

  The present invention relates to a novel compound showing leukotriene B4 receptor 2 (BLT2) inhibitory activity and a pharmaceutical composition, for preventing or treating inflammatory diseases, having same as an active ingredient. The inventors identified a novel compound containing BTL2 inhibitory activity, and experimentally confirmed that the present novel compound had an excellent effect on the enhancement of the cancer cell death, on the inhibition of the metastasis and chemotactic mobility, and on the anti-asthma activity. Therefore, the present novel compound can be used as a very effective pharmaceutical component for treating the inflammatory-related diseases.

  本发明涉及一种具有白三烯B4受体2（BLT2）抑制活性的新型化合物，以及以其为活性成分的用于预防或治疗炎症性疾病的药物组合物。本发明人发现了一种含有 BTL2 抑制活性的新型化合物，并通过实验证实本新型化合物在增强癌细胞死亡、抑制转移和趋化移动以及抗哮喘活性方面具有极佳的效果。因此，本新型化合物可用作治疗炎症相关疾病的一种非常有效的药物成分。
• NOVEL COMPOUND HAVING BLT INHIBITORY ACTIVITY AND COMPOSITION, FOR PREVENTING OR TREATING INFLAMMATORY DISEASES, COMPRISING SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Dongguk University Industry-Academic Cooperation Foundation

  公开号：EP3327000B1

  公开（公告）日：2020-09-02