4-Methyl-1-ethoxycarbonyliminopyridiniumylid | 22928-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-1-ethoxycarbonyliminopyridiniumylid
• CAS: 22928-85-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: WCYAZUFOBJBUTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-1-ethoxycarbonyliminopyridiniumylid 生成 5-甲基-1H-1,2-二氮杂-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. XVI. Synthesis of monocyclic 1,3-diazepines. (1). Thermolysis of 1,2-diazepines formed from methylpyridine N-imides.

  摘要：

  各种4-和/或6-甲基-1,2-二氮杂环庚烷（12a, b 和 18a-e）的热解反应，这些化合物由吡啶和3-甲基氮杂环庚烷N-内酰胺（11 和 17a-d）制备而得，生成了相应的1,3-二氮杂环庚烷（13 和 19）和2-氨基吡啶衍生物（14 和 20）。然而，不含4-或6-甲基的1,2-二氮杂环庚烷（9a-d）仅生成母体N-内酰胺（8），而没有生成1,3-二氮杂环庚烷。将由相应1,2-二氮杂环庚烷通过辐射形成的2,3-二氮杂双环[3.2.0]庚-3,6-二烯（21a, b）加热，也得到了1,3-二氮杂环庚烷（13a 和 19b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3688
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1H-1,2-二氮杂-1-羧酸乙酯 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KURITA, JYOJI;KOJIMA, HIROKAZU;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 12, 3688-3695

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific Synthesis of 2-Oxazinyl-4-oxoazetidinecarbamates Starting from a 1,2-Diazepine. A new type of intramolecular transbenzoylation
  作者：Hans Fritz、Jean-Michel Henlin、Th�ophile Tschamber、Jacques Streith、Andreas Riesen、Margareta Zehnder

  DOI：10.1002/hlca.19880710418

  日期：1988.6.15

  Azeitidinodiazepines 4b and 4c react with acylnitroso dienophiles 5a–c, specifically from their convexe α-side, but in a non-regiospecific way, leading thereby stereospecifically to the expected adducts 6a–d and 7a–d. The three-dimensional structures of 6a and 7a were determined by X-ray analyses which corroborated their NMR data. OsO4cis-glycolization occurred in good yield with the inverse adducts

  ze庚二酮二氮杂s 4b和4c与酰基亚硝基双亲二烯5a–c反应，特别是从其凸出的α侧起反应，但以非区域特异性方式进行，从而立体定向生成预期的加合物6a–d和7a–d。通过X射线分析确定了6a和7a的三维结构，证实了它们的NMR数据。OsO 4顺式糖基化反应的逆加合物7a和7e收率很高，并导致重排产物10。后者的产生是由于短寿命中间体9的分子内N-至O-反-苯甲酰化，然后动物功能断裂。对7a的X射线分析表明N（10）原子是金字塔形的，结果表明该原子没有明显的苯甲酰胺特性。否则将不会发生这种N-到O-反苯甲酰化反应。通过X射线分析确定10a的结构和相对构型，该X射线分析证实了10a的NMR数据以及其形成的立体化学结果。
• 1,3-Cycloaddition of Benzonitrile Oxides to Diazepines. I. 1-Ethoxycarbonyl-5-methyl-1,2-diazepine
  作者：Paolo Beltrame、Enzo Cadoni、Maria M. Carnasciali、Gioanna Gelli、Adolfo Lai、Angelo Mugnoli、Marcella Pani

  DOI：10.3987/com-92-6073

  日期：——

  Stable aryl nitrile oxides (1a-e) and 1-ethoxycarbonyl-5-methyl-1,2-diazepine (2) undergo 1,3-cycloaddition reactions to give isomeric 1,2,4-oxadiazole (3), 4,5-dihydroisoxazole (4) and isoxazole (5) derivatives, the first one being in any case the most abundant product. Overall kinetics were measured at temperatures in the range 50-90-degrees-C, in 1,1,2,2-tetrachloroethane and mixtures of the latter with DMF; rate coefficients for the parallel reactions were, thus, obtained. Substituent and solvent effects are discussed.