1,3-bis((2-methylaziridin-1-yl)sulfonyl)benzene | 21384-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis((2-methylaziridin-1-yl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1,1'-(1,3-Phenylenedisulfonyl)bis(2-methylaziridine)；2-methyl-1-[3-(2-methylaziridin-1-yl)sulfonylphenyl]sulfonylaziridine
• CAS: 21384-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄S₂
• 分子量: 316.402
• InChiKey: SNBPYWLBBVOXTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1.3苯二磺酰氯 、 2-甲基氮丙啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61 %的产率得到1,3-bis((2-methylaziridin-1-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Step‐growth Polymerization of Aziridines with Elemental Sulfur: Easy Access to Linear Polysulfides and Their Use as Recyclable Adhesives

  摘要：

  摘要双（氮丙啶）与熔融元素硫的自由基聚合可生成脆性交联聚合物。然而，当双氮丙啶与元素硫在有机碱存在下进行处理时，氮丙啶与寡硫化阴离子发生了开环反应，从而通过阶跃生长聚合形成了线性聚合物。这些新合成的聚合物具有含有磺酰胺或酰胺官能团的重复单元和平均硫段约为两个的寡硫键。一个小分子模型反应证实了元素硫与氮丙啶的亲核加成反应。经证实，在有机碱存在的情况下，线性链中会发生 S-S 动态键交换。合成的多硫化物与吡啶的混合物在应用于钢和铝基材时表现出优异的粘合性能。值得注意的是，这些制备的粘合剂因其动态 S-S 交换而具有良好的可再利用性，并因其溶液加工性而具有完全的可回收性。这种元素硫参与聚合的方法是合成高级含硫聚合物的创新方法，展示了在粘合剂及其他领域的各种应用潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202318919

文献信息

• Step‐growth Polymerization of Aziridines with Elemental Sulfur: Easy Access to Linear Polysulfides and Their Use as Recyclable Adhesives
  作者：Huishan Huang、Shuojia Zheng、Jiye Luo、Liang Gao、Yanxiong Fang、Zhen Zhang、Jinxiang Dong、Nikos Hadjichristidis

  DOI：10.1002/anie.202318919

  日期：2024.2.19

  The bulk radical polymerization of bis(aziridine) with molten elemental sulfur resulted in brittle, cross‐linked polymers. However, when the bis(aziridine) was treated with elemental sulfur in the presence of an organobase, the ring‐opening reaction of aziridine with oligosulfide anions occurred, leading to the formation of linear polymers by step‐growth polymerization. These newly synthesized polymers possess repeating units containing a sulfonamide or amide functional moiety and oligosulfide bonds with an average sulfur segment of about two. A small molecular model reaction confirmed the nucleophilic addition reaction of elemental sulfur to aziridine. It was verified that S−S dynamic bond exchange takes place in the presence of an organic base within the linear chains. The mixture of the synthesized polysulfides with pyridine exhibits exceptional adhesive properties when applied to steel, and aluminum substrates. Notably, these prepared adhesives displayed good reusability due to the dynamic S−S exchange and complete recyclability due to their solution processability. This elemental sulfur‐involved polymerization approach represents an innovative method for the synthesis of advanced sulfur‐containing polymers, demonstrating the potential for various applications in adhesives and beyond.

  摘要双（氮丙啶）与熔融元素硫的自由基聚合可生成脆性交联聚合物。然而，当双氮丙啶与元素硫在有机碱存在下进行处理时，氮丙啶与寡硫化阴离子发生了开环反应，从而通过阶跃生长聚合形成了线性聚合物。这些新合成的聚合物具有含有磺酰胺或酰胺官能团的重复单元和平均硫段约为两个的寡硫键。一个小分子模型反应证实了元素硫与氮丙啶的亲核加成反应。经证实，在有机碱存在的情况下，线性链中会发生 S-S 动态键交换。合成的多硫化物与吡啶的混合物在应用于钢和铝基材时表现出优异的粘合性能。值得注意的是，这些制备的粘合剂因其动态 S-S 交换而具有良好的可再利用性，并因其溶液加工性而具有完全的可回收性。这种元素硫参与聚合的方法是合成高级含硫聚合物的创新方法，展示了在粘合剂及其他领域的各种应用潜力。