1,2-dihydro-3,3-dimethyl-3H-naphtho<2,1-b>thiopyran-1,2-dione | 157463-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-dihydro-3,3-dimethyl-3H-naphtho<2,1-b>thiopyran-1,2-dione
• 英文别名: 3,3-Dimethylbenzo[f]thiochromene-1,2-dione
• CAS: 157463-59-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂S
• 分子量: 256.325
• InChiKey: CDNYJWGQMAZLLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二胺 、 1,2-dihydro-3,3-dimethyl-3H-naphtho<2,1-b>thiopyran-1,2-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2,3-dihydro-5,5-dimethyl-5H-naphtho<2,1-b>thiopyrano<1,2-b>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  某些硫代铬烷3,4-二酮的合成与反应性。

  摘要：

  硫代苯并吡喃-4-酮与亚硝酸异戊酯的反应产生的硫代苯并吡喃-3,4-二酮在与1,2-二胺以及对-茴香醛和乙酸铵反应时形成稠合的杂环。与二苄基酮反应形成的环戊-[ c ] [1]苯并噻喃-2-酮，在DMAD环加成后生成二苯并[ bd ]噻喃。使用甲基碘化镁，形成硫代色烷-3-和4-醇的混合物，仅在4-醇选择性脱水后才将其分离。分离得到的4-亚甲基衍生物为杂Diels-Alder螺状加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85270-4
• 作为产物：
  描述：

  5,6-benzo-2,2-dimethylthiochroman-4-one 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到1,2-dihydro-3,3-dimethyl-3H-naphtho<2,1-b>thiopyran-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  某些硫代铬烷3,4-二酮的合成与反应性。

  摘要：

  硫代苯并吡喃-4-酮与亚硝酸异戊酯的反应产生的硫代苯并吡喃-3,4-二酮在与1,2-二胺以及对-茴香醛和乙酸铵反应时形成稠合的杂环。与二苄基酮反应形成的环戊-[ c ] [1]苯并噻喃-2-酮，在DMAD环加成后生成二苯并[ bd ]噻喃。使用甲基碘化镁，形成硫代色烷-3-和4-醇的混合物，仅在4-醇选择性脱水后才将其分离。分离得到的4-亚甲基衍生物为杂Diels-Alder螺状加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85270-4

文献信息

• Gabbutt Christopher D., Hepworth John D., Heron B. Mark, Tetrahedron, 50 (1994) N 26, S 7865-7878
  作者：Gabbutt Christopher D., Hepworth John D., Heron B. Mark

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactivity of some thiochroman-3,4-diones.
  作者：Christopher D Gabbutt、John D Hepworth、B.Mark Heron

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85270-4

  日期：1994.1

  Thiochroman-3,4-diones, which result from the reaction of thiochroman-4-ones with isoamyl nitrite, form fused heterocycles on reaction with 1,2-diamines and with p-anisaldehyde and ammonium acetate. Cyclopenta-[c][1]benzothiopyran-2-one, formed on reaction with dibenzyl ketone, yields a dibenzo[bd]thiopyran after cycloaddition of DMAD. With methyl magnesium iodide, a mixture of thiochroman-3-and 4-ols

  硫代苯并吡喃-4-酮与亚硝酸异戊酯的反应产生的硫代苯并吡喃-3,4-二酮在与1,2-二胺以及对-茴香醛和乙酸铵反应时形成稠合的杂环。与二苄基酮反应形成的环戊-[ c ] [1]苯并噻喃-2-酮，在DMAD环加成后生成二苯并[ bd ]噻喃。使用甲基碘化镁，形成硫代色烷-3-和4-醇的混合物，仅在4-醇选择性脱水后才将其分离。分离得到的4-亚甲基衍生物为杂Diels-Alder螺状加合物。