(E)-ethyl 2-(1-benzyl-5-methylpyrrolidin-2-ylidene)acetate | 1413930-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(1-benzyl-5-methylpyrrolidin-2-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(1-benzyl-5-methylpyrrolidin-2-ylidene)acetate
• CAS: 1413930-80-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: VMTCPZIRZNZFHA-RVDMUPIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-benzyl-4-methyl-[1,2,3]oxathiazinane-2,2-dioxide 在 盐酸 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-ethyl 2-(1-benzyl-5-methylpyrrolidin-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  一种使用[1,2-环氨基磺酸]不对称合成烷基取代的哌啶-2-酮的[3 + 3]环化策略：从L-正缬氨酸正式合成（S）-甜菜碱

  摘要：

  一组代表性的1,2-环氨基磺酸盐与原丙酸三乙酯的区域选择性开环反应在酸性水解后有效地进行，以递送相应的δ-氨基-α，β-不饱和酯。不饱和酯的氢化和随后的热环化提供了相关的烷基取代的哌啶-2-酮。这种方法代表了一种新的[3 + 3]环化策略，用于烷基取代的哌啶-2-酮的不对称合成。由1-正缬氨酸的形式不对称合成（S）-丝氨酸说明了环化过程的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.081