2‑N,N‑dibenzylamino‑5‑bromopyrimidine | 886366-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2‑N,N‑dibenzylamino‑5‑bromopyrimidine
• 英文别名: 5-bromo-2-dibenzylaminopyrimidine；Dibenzyl-(5-bromo-pyrimidin-2-YL)-amine；N,N-dibenzyl-5-bromopyrimidin-2-amine
• CAS: 886366-28-5
• 化学式: C₁₈H₁₆BrN₃
• 分子量: 354.249
• InChiKey: QRWDAIXMGNQNLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2‑N,N‑dibenzylamino‑5‑bromopyrimidine 在 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-dibenzylamine-5-hydroxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  为合成更特异的酪氨酸酶和儿茶酚氧化酶抑制剂引入潜在的先导结构

  摘要：

  基于酪氨酸酶抑制科学，设计和研究了两种嘧啶衍生物。2-二苄胺-5-羟基嘧啶（dba5HP）和2-苄胺-5-羟基嘧啶（ba5HP）在蘑菇酪氨酸酶（MT）上的对接表明前者不能占据MT活性位点口袋，而ba5HP可以占据（Moldock）得分 = - 63.95）。MD 模拟显示，ba5HP-MT复合物的稳定性< 30 ns。计算机生物相容性检查预测ba5HP的高渗透性、良好的生物利用度、低毒性和 1.59 的合成可及性CYP 介导的代谢的可能性很高。随后，两种化合物都以良好的收率合成。动力学研究证明，与dba5HP不同，ba5HP可以强烈竞争性地抑制 MT（IC 50  = 32.28，K i  = 11.32 μM）。考虑到简单的合成、结构修饰的潜力和通过大多数铅样过滤器， ba5HP似乎可能在新型脱色药物的合成以及各种酪氨酸酶和多酚氧化酶的更特异性抑制剂的合成中起关键作用。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02387-6
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴嘧啶 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以90%的产率得到2‑N,N‑dibenzylamino‑5‑bromopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  为合成更特异的酪氨酸酶和儿茶酚氧化酶抑制剂引入潜在的先导结构

  摘要：

  基于酪氨酸酶抑制科学，设计和研究了两种嘧啶衍生物。2-二苄胺-5-羟基嘧啶（dba5HP）和2-苄胺-5-羟基嘧啶（ba5HP）在蘑菇酪氨酸酶（MT）上的对接表明前者不能占据MT活性位点口袋，而ba5HP可以占据（Moldock）得分 = - 63.95）。MD 模拟显示，ba5HP-MT复合物的稳定性< 30 ns。计算机生物相容性检查预测ba5HP的高渗透性、良好的生物利用度、低毒性和 1.59 的合成可及性CYP 介导的代谢的可能性很高。随后，两种化合物都以良好的收率合成。动力学研究证明，与dba5HP不同，ba5HP可以强烈竞争性地抑制 MT（IC 50  = 32.28，K i  = 11.32 μM）。考虑到简单的合成、结构修饰的潜力和通过大多数铅样过滤器， ba5HP似乎可能在新型脱色药物的合成以及各种酪氨酸酶和多酚氧化酶的更特异性抑制剂的合成中起关键作用。

  DOI：

  10.1007/s13738-021-02387-6

文献信息

• Synthesis of Pyridine, Pyrimidine and Pyridinone <i>C</i>-Nucleoside Phosphoramidites for Probing Cytosine Function in RNA
  作者：Jun Lu、Nan-Sheng Li、Selene C. Koo、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/jo9016919

  日期：2009.11.6

  structures of the HDV ribozyme a cytosine nucleobase resides at the active site poised to participate directly in catalysis. Defining the functional role of the nucleobase requires nucleoside analogues that perturb the functional groups in a strategic manner. Herein, we have developed efficient methods for the synthesis of five C-nucleoside phosphoramidite derivatives that, when used in combination, provide

  在HDV核酶的结构中，胞嘧啶核碱基位于准备直接参与催化的活性位点。定义核碱基的功能作用需要以策略方式干扰功能基团的核苷类似物。在本文中，我们已经开发出了用于合成五种C-核苷亚磷酰胺衍生物的有效方法，这些方法结合使用时，可提供策略来探测胞嘧啶酮基和亚氨基氮的潜在功能。以11个步骤合成了亚磷酰胺15a和15b，从2-氨基-5-溴嘧啶（1a）和2-氨基-5-溴吡啶（1b）开始），总产量分别为10.8％和6.6％。从中间体11b以七个步骤制备亚磷酰胺21，总产率为33.7％。亚磷酰胺23和25分别由2,4-二氨基-5-（β- d-核呋喃糖基）-1,3-嘧啶（22）和假异胞苷（24）制备，总收率为15.9％（六步）和37.9％（四个步骤）。通过固相合成将这些亚磷酰胺掺入寡核苷酸中。