N-(5-bromopyrimidin-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide | 1458220-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-bromopyrimidin-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
• CAS: 1458220-94-4
• 化学式: C₁₂H₇BrF₃N₃O
• 分子量: 346.106
• InChiKey: MQQDJPOKUPJYAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴嘧啶 、 4-三氟甲基苯甲酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到N-(5-bromopyrimidin-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antibacterial Evaluation and Molecular Docking Study of Nitazoxanide Analogues

  摘要：

  通过 1H NMR、13C NMR 和 HR-MS 方法合成了一系列硝唑氧酰胺类似物，并对其进行了表征。评估了合成化合物对艰难梭菌的抗菌活性，其中 1d 是最有前景的化合物。初步结果显示，含有硝基取代噻唑环的化合物具有显著的活性。嘧啶环取代噻唑环的化合物表现出中等活性。硝唑氧酰胺和 1d 与丙酮酸铁氧还蛋白氧化还原酶的分子对接研究表明，硝基与焦磷酸硫胺和周围的氨基酸相互作用，与丙酮酸硫胺和周围的氨基酸几乎相同。结果表明，硝唑尼特可能是丙酮酸的竞争性抑制剂，而硝基是噻唑类化合物对含有丙酮酸铁氧还蛋白氧化还原酶的厌氧生物活性的必要条件。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16038

文献信息

• Synthesis, Antibacterial Evaluation and Molecular Docking Study of Nitazoxanide Analogues
  作者：X.W. Liu、H. Zhang、Y.J. Yang、J.Y. Li、B. Li、X.Z. Zhou、J.Y. Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16038

  日期：——

  A series of nitazoxanide analogues were synthesized and characterized by means of 1H NMR, 13C NMR and HR-MS. The antibacterial activities of synthesized compounds against Clostridium difficile were evaluated and 1d was the most promising compound. The preliminary results showed that compounds containing nitro-substituted thiazole ring displayed notable activities. Compounds that thiazole moiety replaced by a pyrimidine ring exhibited moderate activities. Molecular docking study of nitazoxanide and 1d with pyruvate ferredoxin oxidoreductase suggested that the nitro group interacts with thiamine pyrophosphate and surrounding amino acids, which were almost same compared with pyruvate. The results revealed that nitazoxanide may be a competitive inhibitor of pyruvate and nitro-group is necessary for thiazolides activities against anaerobic organisms containing pyruvate ferredoxin oxidoreductase enzyme.

  通过 1H NMR、13C NMR 和 HR-MS 方法合成了一系列硝唑氧酰胺类似物，并对其进行了表征。评估了合成化合物对艰难梭菌的抗菌活性，其中 1d 是最有前景的化合物。初步结果显示，含有硝基取代噻唑环的化合物具有显著的活性。嘧啶环取代噻唑环的化合物表现出中等活性。硝唑氧酰胺和 1d 与丙酮酸铁氧还蛋白氧化还原酶的分子对接研究表明，硝基与焦磷酸硫胺和周围的氨基酸相互作用，与丙酮酸硫胺和周围的氨基酸几乎相同。结果表明，硝唑尼特可能是丙酮酸的竞争性抑制剂，而硝基是噻唑类化合物对含有丙酮酸铁氧还蛋白氧化还原酶的厌氧生物活性的必要条件。