6-Chloro-1-furan-2-yl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-1-carboxylic acid methyl ester | 600121-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 6-Chloro-1-furan-2-yl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-chloro-1-(furan-2-yl)-2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1-carboxylate
• CAS: 600121-82-2
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 330.771
• InChiKey: DERSOBQYYMBBGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-1-furan-2-yl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-1-carboxylic acid methyl ester 在 四氧化锇 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内呋喃Diels–Alder反应进入去核育亨班[6,5,6,5,6]环系统

  摘要：

  含有[6,5,6,5,6]环系统的多环吲哚化合物是通过分子内呋喃Diels-Alder反应制备的，该反应由1-（2-呋喃基）-的N-酰化反应生成的α，β-不饱和酰胺β-四氢咔啉。通过利用相应环加合物的C，D，E环系统上的官能团，该化学物质可提供对D（14）-去核育亨班衍生物的访问。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01179-1
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃-2-基-2-氧代乙酸甲酯 、 5-氯-1H-吲哚-3-乙胺盐酸盐 以 甲醇 为溶剂， 以55%的产率得到6-Chloro-1-furan-2-yl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内呋喃Diels–Alder反应进入去核育亨班[6,5,6,5,6]环系统

  摘要：

  含有[6,5,6,5,6]环系统的多环吲哚化合物是通过分子内呋喃Diels-Alder反应制备的，该反应由1-（2-呋喃基）-的N-酰化反应生成的α，β-不饱和酰胺β-四氢咔啉。通过利用相应环加合物的C，D，E环系统上的官能团，该化学物质可提供对D（14）-去核育亨班衍生物的访问。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01179-1

文献信息

• Access to the noryohimban [6,5,6,5,6] ring system via an intramolecular furan Diels–Alder reaction
  作者：Demosthenes Fokas、Jean E. Patterson、Gregory Slobodkin、Carmen M. Baldino

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01179-1

  日期：2003.6

  Polycyclic indolic compounds containing the [6,5,6,5,6] ring system were prepared via an intramolecular furan Diels–Alder reaction of α,β-unsaturated amides generated by the N-acylation of 1-(2-furyl)-β-tetrahydrocarbolines. This chemistry can provide access to D(14)-noryohimban derivatives by exploiting the functionality on the C,D,E ring system of the corresponding cycloadducts.

  含有[6,5,6,5,6]环系统的多环吲哚化合物是通过分子内呋喃Diels-Alder反应制备的，该反应由1-（2-呋喃基）-的N-酰化反应生成的α，β-不饱和酰胺β-四氢咔啉。通过利用相应环加合物的C，D，E环系统上的官能团，该化学物质可提供对D（14）-去核育亨班衍生物的访问。