tert-butyl 4-oxo-3,4-dihydrospiro[benzo[h]chromene-2,4′-piperidine]-1′-carboxylate | 956605-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tert-butyl 4-oxo-3,4-dihydrospiro[benzo[h]chromene-2,4′-piperidine]-1′-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-oxospiro[3H-benzo[h]chromene-2,4'-piperidine]-1'-carboxylate
• CAS: 956605-17-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: ZVYRMCCVNVYDDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-oxo-3,4-dihydrospiro[benzo[h]chromene-2,4′-piperidine]-1′-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1′-phenethyl-3,4-dihydrospiro[benzo[h]chromene-2,4′-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  具有抗疟活性的螺环苯并二氢呋喃的构效及构效关系研究

  摘要：

  疟疾是一种流行的致命疾病。对当前疗法的耐药性的快速出现和传播是一个主要问题，开发一种可以克服耐药性问题的新型疗法势在必行。筛选一组具有基于药物/天然产物的子结构基序的化合物，从而鉴定出螺环苯并二氢吡喃-4-酮 1，该化合物对耐氯喹 Dd2 和氯喹敏感的 3D7 寄生虫菌株具有良好的抗疟活性。进行了广泛的结构-活性和结构-特性关系研究，以确定其活性和特性所必需的基本特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.116629
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1-萘酚 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 四氢吡咯 作用下， 反应 0.13h， 以90%的产率得到tert-butyl 4-oxo-3,4-dihydrospiro[benzo[h]chromene-2,4′-piperidine]-1′-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Green synthesis of new naphthospiro chromanone scaffolds and their antimicrobial activity

  摘要：

  An efficient synthesis of new naphthospiro chromanone scaffolds using ionic liquids as a green solvent under microwave irradiation is presented. The reaction was also studied under conventional elevated temperature conditions. The structures of newly synthesized compounds have been elucidated by means of IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectrometry data. All compounds were screened for their antimicrobial activity.

  DOI：

  10.1134/s1070363214080301

文献信息

• Structure-activity and structure-property relationship studies of spirocyclic chromanes with antimalarial activity
  作者：Iredia D. Iyamu、Yingzhao Zhao、Prakash T. Parvatkar、Bracken F. Roberts、Debora R. Casandra、Lukasz Wojtas、Dennis E. Kyle、Debopam Chakrabarti、Roman Manetsch

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116629

  日期：2022.3

  to the identification of spirocyclic chroman-4-one 1 with promising antimalarial activity against the chloroquine-resistant Dd2 and chloroquine-sensitive 3D7 strains of the parasite. Extensive structure-activity and structure-property relationship studies were conducted to identify the essential features necessary for its activity and properties.

  疟疾是一种流行的致命疾病。对当前疗法的耐药性的快速出现和传播是一个主要问题，开发一种可以克服耐药性问题的新型疗法势在必行。筛选一组具有基于药物/天然产物的子结构基序的化合物，从而鉴定出螺环苯并二氢吡喃-4-酮 1，该化合物对耐氯喹 Dd2 和氯喹敏感的 3D7 寄生虫菌株具有良好的抗疟活性。进行了广泛的结构-活性和结构-特性关系研究，以确定其活性和特性所必需的基本特征。
• Green synthesis of new naphthospiro chromanone scaffolds and their antimicrobial activity
  作者：M. Sarasija、K. Sudershan、D. Ashok、Shivaraj

  DOI：10.1134/s1070363214080301

  日期：2014.8

  An efficient synthesis of new naphthospiro chromanone scaffolds using ionic liquids as a green solvent under microwave irradiation is presented. The reaction was also studied under conventional elevated temperature conditions. The structures of newly synthesized compounds have been elucidated by means of IR, H-1 NMR, C-13 NMR, and mass spectrometry data. All compounds were screened for their antimicrobial activity.