S-acetyl-12-mercaptododecanoyl chloride | 828295-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硫代羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-acetyl-12-mercaptododecanoyl chloride
• 英文别名: S-(12-Chloro-12-oxododecyl) ethanethioate；S-(12-chloro-12-oxododecyl) ethanethioate
• CAS: 828295-66-5
• 化学式: C₁₄H₂₅ClO₂S
• 分子量: 292.87
• InChiKey: XYLHWWLJBCTQEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-acetyl-12-mercaptododecanoyl chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 N-[12-(Acetylsulfanyl)dodecanoyl]-L-histidyl-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  具有酯酶样活性的二肽功能化金纳米颗粒中的羧酸盐-咪唑协同作用

  摘要：

  我们在这里报告了第一个对羧酸酯具有水解活性的肽官能化金纳米粒子的例子。活性单元由His-Phe-OH封端硫醇构成。催化单元在覆盖纳米颗粒的单层中的限制触发了在 pH < 7 时起作用的协同水解机制，其中羧酸盐和咪唑鎓离子分别充当一般碱和一般酸。类似的单体二肽不存在这种机制，这导致在功能性纳米粒子存在的情况下，在低 pH 值下水解过程的速率加速超过 300 倍。

  DOI：

  10.1021/ja043547c
• 作为产物：
  描述：

  12-(acetylthio)dodecanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到S-acetyl-12-mercaptododecanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有酯酶样活性的二肽功能化金纳米颗粒中的羧酸盐-咪唑协同作用

  摘要：

  我们在这里报告了第一个对羧酸酯具有水解活性的肽官能化金纳米粒子的例子。活性单元由His-Phe-OH封端硫醇构成。催化单元在覆盖纳米颗粒的单层中的限制触发了在 pH < 7 时起作用的协同水解机制，其中羧酸盐和咪唑鎓离子分别充当一般碱和一般酸。类似的单体二肽不存在这种机制，这导致在功能性纳米粒子存在的情况下，在低 pH 值下水解过程的速率加速超过 300 倍。

  DOI：

  10.1021/ja043547c

文献信息

• Carboxylate−Imidazole Cooperativity in Dipeptide-Functionalized Gold Nanoparticles with Esterase-like Activity
  作者：Paolo Pengo、Stefano Polizzi、Lucia Pasquato、Paolo Scrimin

  DOI：10.1021/ja043547c

  日期：2005.2.1

  We report here the first example of peptide-functionalized gold nanoparticles hydrolytically active against carboxylate esters. The active units are constituted by His-Phe-OH terminating thiols. The confinement of the catalytic units in the monolayer covering the nanoparticles triggers a cooperative hydrolytic mechanism operative at pH < 7 in which a carboxylate and an imidazolium ion act as general

  我们在这里报告了第一个对羧酸酯具有水解活性的肽官能化金纳米粒子的例子。活性单元由His-Phe-OH封端硫醇构成。催化单元在覆盖纳米颗粒的单层中的限制触发了在 pH < 7 时起作用的协同水解机制，其中羧酸盐和咪唑鎓离子分别充当一般碱和一般酸。类似的单体二肽不存在这种机制，这导致在功能性纳米粒子存在的情况下，在低 pH 值下水解过程的速率加速超过 300 倍。