3,7-dimethylocta-2,6-dienyl N-phenylcarbamate | 93477-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,7-dimethylocta-2,6-dienyl N-phenylcarbamate
• CAS: 93477-82-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: ZZWFXLQKPWUNLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-dimethylocta-2,6-dienyl N-phenylcarbamate 在 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 苯硫酚 、 tetrabutylammonium dibutyl phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  酰胺NH键的质子耦合电子转移活化引起的催化CN键形成反应

  摘要：

  在过去的三年中，我们的小组对质子偶联电子转移（PCET）促进普通有机官能团的直接均质键活化的能力感兴趣，而普通有机官能团对常规氢原子转移催化剂的底物构成了挑战。该观点详细介绍了我们为开发氧化PCET平台以激活酰胺的强N–H键，为合成有用的酰胺基提供催化途径而做出的努力。我们成功地确定了单电子氧化剂和布朗斯台德碱的兼容组合，尽管它们无法独立激活酰胺底物，但与必要的能级同时伴随通过协调的PCET均化N–H键的作用。所得的酰胺基被用于烯烃碳氨化和加氢酰胺化的新催化方案的开发中。我们还强调了我们的努力，以开发基于PCET的键弱化方案，用于使用酰胺底物的催化共轭胺化反应。在这项工作中，与Ti（III）催化剂配位会显着降低连接的酰胺N–H键的强度，从而使弱H原子受体TEMPO容易发生PCET事件。尽管此讨论的重点是酰胺活化，但我们认为此处介绍的设计参数是通用的，应该为开发PCET催化剂系统提供框架，以

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00486

文献信息

• Indirect reduction of CO₂ and recycling of polymers by manganese-catalyzed transfer hydrogenation of amides, carbamates, urea derivatives, and polyurethanes
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1039/d1sc02663a

  日期：——

  approach to the indirect reduction of CO2. Notably, these are the first examples on the reduction of carbamates and urea derivatives as well as on the C–N bond cleavage in amides by transfer hydrogenation. The general applicability of this methodology is highlighted by the successful reduction of 12 urea derivatives, 26 carbamates and 11 amides. The corresponding amines, alcohols and methanol were obtained

  极性键（特别是羰基）的减少在有机化学和生物学中具有根本重要性。在此，我们报道了一种锰钳配合物作为一种多功能催化剂，用于酰胺、氨基甲酸酯、尿素衍生物甚至聚氨酯的转移氢化，产生相应的醇、胺和甲醇产品。由于这些化合物类别可以使用CO 2作为C1 结构单元来制备，因此所报道的反应代表了一种间接还原CO 2的方法。值得注意的是，这些是通过转移氢化还原氨基甲酸酯和脲衍生物以及酰胺中 C-N 键断裂的第一个例子。成功还原 12 种尿素衍生物、26 种氨基甲酸酯和 11 种酰胺，凸显了该方法的普遍适用性。相应的胺、醇和甲醇的产率达到97%，收率良好。此外，聚氨酯已成功转化，这代表了实现循环经济的可行战略。基于控制实验和观察到的中间体，提出了可行的机制。
• Preparation of chiral 6,7-dihydroxy geranyloxy compounds
  申请人：DSM CATALYTICA PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20020095061A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  The present invention provides a method for enantioselectively producing a nonracemic 6,7-dihydroxy geranyloxy compound from a geranyloxy compound. In particular, methods of the present invention involve enantioselectively epoxidizing the geranyloxy compound and hydrolyzing the epoxide moiety under conditions sufficient to produce the nonracemic 6,7-dihydroxy geranyloxy compound.

  本发明提供了一种从香叶基氧基化合物对映体选择性生产非外消旋 6，7-二羟基香叶基氧基化合物的方法。特别是，本发明的方法涉及对映体选择性地使香叶基氧基化合物环氧化，并在足以产生非外消旋的 6，7-二羟基香叶基氧基化合物的条件下水解环氧基。
• US6600062B2
  申请人：——

  公开号：US6600062B2

  公开（公告）日：2003-07-29
• Catalytic C–N Bond-Forming Reactions Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer Activation of Amide N–H Bonds
  作者：Lucas Q. Nguyen、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/acscatal.6b00486

  日期：2016.5.6

  of proton-coupled electron transfer (PCET) to facilitate direct homolytic bond activations of common organic functional groups that are challenging substrates for conventional hydrogen atom transfer catalysts. This perspective details our efforts to develop oxidative PCET platforms for activating the strong N–H bonds of amides, providing catalytic access to synthetically useful amidyl radicals. We

  在过去的三年中，我们的小组对质子偶联电子转移（PCET）促进普通有机官能团的直接均质键活化的能力感兴趣，而普通有机官能团对常规氢原子转移催化剂的底物构成了挑战。该观点详细介绍了我们为开发氧化PCET平台以激活酰胺的强N–H键，为合成有用的酰胺基提供催化途径而做出的努力。我们成功地确定了单电子氧化剂和布朗斯台德碱的兼容组合，尽管它们无法独立激活酰胺底物，但与必要的能级同时伴随通过协调的PCET均化N–H键的作用。所得的酰胺基被用于烯烃碳氨化和加氢酰胺化的新催化方案的开发中。我们还强调了我们的努力，以开发基于PCET的键弱化方案，用于使用酰胺底物的催化共轭胺化反应。在这项工作中，与Ti（III）催化剂配位会显着降低连接的酰胺N–H键的强度，从而使弱H原子受体TEMPO容易发生PCET事件。尽管此讨论的重点是酰胺活化，但我们认为此处介绍的设计参数是通用的，应该为开发PCET催化剂系统提供框架，以