2,5-di(4-chlorophenyl)hydroquinone | 88260-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-di(4-chlorophenyl)hydroquinone
• 英文别名: 2,5-Bis(4-chlorophenyl)benzene-1,4-diol
• CAS: 88260-43-9
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 331.198
• InChiKey: IZZRUCVTPYUMLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di(4-chlorophenyl)hydroquinone 、 甲醇 生成 2,5-bis(4-chlorophenyl)benzene-1,4-diol;methanol
  参考文献：
  名称：

  TODA, FUMIO;TANAKA, KOICHI;DAUMAS, ULIBARRI, G.;SANCHEZ, C., CHEM. LETT., 1983, N 10, 1521-1524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-tosyloxy-p-chloropropiophenone 在 吡啶-N-氧化物 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-di(4-chlorophenyl)hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  1-aryl-2-烷基-1,2-二酮与 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates 的底物依赖性反应：选择性获得 2',5'-dicyclopropoxy-1,1':4',1'' -四芳基和五富烯

  摘要：

  一种有趣的底物控制一锅法，用于高度取代的 2',5'-dicyclopropoxy-1,1':4',1''-teraryls 和 6-hydroxypentafulvenes，涉及各种 1,2-二酮和 2-aroyl-1作为由Cs 2 CO 3触发的3C Michael受体的-氯环丙烷羧酸盐已经被开发出来。我们注意到 1,2-二酮在该反应中起决定性作用以确定产物的选择性。例如，在1,2-二酮的对位和间位具有贫电子官能团的芳环通过具有高应变环丙烯的环二聚/双氧杂迈克尔过程选择性地产生 2,5-二芳基对苯二酚。然而，当 1-萘基/给电子芳基/邻选择-芳基取代的 1,2-二酮，迈克尔引发的扩环反应（C-C 和 C C 键）在相同的条件下发生，主要产生相应的五富烯。此外，该反应具有良好的非对映选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、无过渡金属工艺等几个重要特征。

  DOI：

  10.1039/d2ob00971d

文献信息

• Becker, H. G. O.; Jirkovsky, J.; Fojtik, A., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1982, vol. 324, # 4, p. 505 - 511
  作者：Becker, H. G. O.、Jirkovsky, J.、Fojtik, A.、Kleinschmidt, J.

  DOI：——

  日期：——
• Novel N-cyclohexyl-polycarboxamide compound and derivatives thereof, processes for preparing them, and use of them in preparation of host-guest complexes
  申请人：MITSUBISHI CORPORATION

  公开号：EP0198202B1

  公开（公告）日：1991-07-17
• US4785111A
  申请人：——

  公开号：US4785111A

  公开（公告）日：1988-11-15
• TODA, FUMIO;TANAKA, KOICHI;DAUMAS, ULIBARRI, G.;SANCHEZ, C., CHEM. LETT., 1983, N 10, 1521-1524
  作者：TODA, FUMIO、TANAKA, KOICHI、DAUMAS, ULIBARRI, G.、SANCHEZ, C.

  DOI：——

  日期：——
• A substrate-dependent reaction of 1-aryl-2-alkyl-1,2-diketones with 2-aroyl-1-chlorocyclopropanecarboxylates: selective access to 2′,5′-dicyclopropoxy-1,1′:4′,1′′-teraryls and pentafulvenes
  作者：Meher Prakash、Poonam Rani、Sampak Samanta

  DOI：10.1039/d2ob00971d

  日期：——

  having electron-poor functionalities at the para and meta-positions of 1,2-diketones led to 2,5-diarylhydroquinones selectively via a cyclodimerization/double oxa-Michael process with highly strained cyclopropenes. However, when 1-naphthyl/electron-donating aryl/ortho-aryl-substituted 1,2-diketones were chosen, the Michael-initiated ring expansion reaction (C–C and CC bonds) took place under the same

  一种有趣的底物控制一锅法，用于高度取代的 2',5'-dicyclopropoxy-1,1':4',1''-teraryls 和 6-hydroxypentafulvenes，涉及各种 1,2-二酮和 2-aroyl-1作为由Cs 2 CO 3触发的3C Michael受体的-氯环丙烷羧酸盐已经被开发出来。我们注意到 1,2-二酮在该反应中起决定性作用以确定产物的选择性。例如，在1,2-二酮的对位和间位具有贫电子官能团的芳环通过具有高应变环丙烯的环二聚/双氧杂迈克尔过程选择性地产生 2,5-二芳基对苯二酚。然而，当 1-萘基/给电子芳基/邻选择-芳基取代的 1,2-二酮，迈克尔引发的扩环反应（C-C 和 C C 键）在相同的条件下发生，主要产生相应的五富烯。此外，该反应具有良好的非对映选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、无过渡金属工艺等几个重要特征。