[(3R,7R,8R,9R)-9-benzoyloxy-5-phenyl-4,6-dioxa-5-borahexacyclo[13.6.2.02,10.03,7.012,22.019,23]tricosa-1(22),2(10),11,13,15(23),16,18,20-octaen-8-yl] benzoate | 922168-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: [(3R,7R,8R,9R)-9-benzoyloxy-5-phenyl-4,6-dioxa-5-borahexacyclo[13.6.2.02,10.03,7.012,22.019,23]tricosa-1(22),2(10),11,13,15(23),16,18,20-octaen-8-yl] benzoate
• CAS: 922168-07-8
• 化学式: C₄₀H₂₇BO₆
• 分子量: 614.462
• InChiKey: QFBLZSQQCVHILQ-UXWDSZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-bis-benzoyloxy-7,8-dihydro benzo[a]pyrene 、 苯硼酸 在 四氧化锇 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3R,7R,8R,9R)-9-benzoyloxy-5-phenyl-4,6-dioxa-5-borahexacyclo[13.6.2.02,10.03,7.012,22.019,23]tricosa-1(22),2(10),11,13,15(23),16,18,20-octaen-8-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  来自致癌苯并[a]芘二醇环氧化物的核苷加合物的高度非对映选择性合成和计算分析

  摘要：

  对应于致癌物 (+/-)-7 beta, 8 alpha-dihydroxy-9 alpha,10 alpha-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a 的顺式开环的核苷加合物的非对映选择性合成] 芘 (BaP DE-2) 由 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧鸟苷组成。关键中间体 (+/-)-10alpha-amino-7beta,8alpha,9alpha-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene 是通过高度非对映选择性二羟基化合成的，其中苯基硼酸是水的替代物。所得硼酸酯转化为四醇衍生物，其中四个羟基中的两个（反式 7、8）被保护为苯甲酸酯，而剩余的两个（顺式 9、10）是游离的。然后使顺式二醇实体与乙酸1-氯羰基-1-甲基乙基酯反应，得到中间体氯单乙酰氧基二苯甲酸酯。用叠氮化物置换卤化物、酯的完全裂解和叠氮化物的催化还

  DOI：

  10.1021/ja063902u