[(3R,7R,8R,9R)-9-benzoyloxy-5-phenyl-4,6-dioxa-5-borahexacyclo[13.6.2.02,10.03,7.012,22.019,23]tricosa-1(22),2(10),11,13,15(23),16,18,20-octaen-8-yl] benzoate | 922168-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: [(3R,7R,8R,9R)-9-benzoyloxy-5-phenyl-4,6-dioxa-5-borahexacyclo[13.6.2.02,10.03,7.012,22.019,23]tricosa-1(22),2(10),11,13,15(23),16,18,20-octaen-8-yl] benzoate
• CAS: 922168-07-8
• 化学式: C₄₀H₂₇BO₆
• 分子量: 614.462
• InChiKey: QFBLZSQQCVHILQ-UXWDSZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-bis-benzoyloxy-7,8-dihydro benzo[a]pyrene 、 苯硼酸 在 四氧化锇 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3R,7R,8R,9R)-9-benzoyloxy-5-phenyl-4,6-dioxa-5-borahexacyclo[13.6.2.02,10.03,7.012,22.019,23]tricosa-1(22),2(10),11,13,15(23),16,18,20-octaen-8-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  来自致癌苯并[a]芘二醇环氧化物的核苷加合物的高度非对映选择性合成和计算分析

  摘要：

  对应于致癌物 (+/-)-7 beta, 8 alpha-dihydroxy-9 alpha,10 alpha-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a 的顺式开环的核苷加合物的非对映选择性合成] 芘 (BaP DE-2) 由 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧鸟苷组成。关键中间体 (+/-)-10alpha-amino-7beta,8alpha,9alpha-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene 是通过高度非对映选择性二羟基化合成的，其中苯基硼酸是水的替代物。所得硼酸酯转化为四醇衍生物，其中四个羟基中的两个（反式 7、8）被保护为苯甲酸酯，而剩余的两个（顺式 9、10）是游离的。然后使顺式二醇实体与乙酸1-氯羰基-1-甲基乙基酯反应，得到中间体氯单乙酰氧基二苯甲酸酯。用叠氮化物置换卤化物、酯的完全裂解和叠氮化物的催化还

  DOI：

  10.1021/ja063902u

文献信息

• Highly Diastereoselective Synthesis of Nucleoside Adducts from the Carcinogenic Benzo[<i>a</i>]pyrene Diol Epoxide and a Computational Analysis
  作者：Mahesh K. Lakshman、John C. Keeler、Felix N. Ngassa、John H. Hilmer、Padmanava Pradhan、Barbara Zajc、Kathryn A. Thomasson

  DOI：10.1021/ja063902u

  日期：2007.1.1

  diastereoselective dihydroxylation wherein phenylboronic acid was a water surrogate. The resulting boronate ester was converted to a tetraol derivative in which two of the four hydroxyl groups (trans 7, 8) were protected as benzoate esters while the remaining two (cis 9, 10) were free. The cis glycol entity was then subjected to a reaction with 1-chlorocarbonyl-1-methylethylacetate to yield an intermediate chloro

  对应于致癌物 (+/-)-7 beta, 8 alpha-dihydroxy-9 alpha,10 alpha-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a 的顺式开环的核苷加合物的非对映选择性合成] 芘 (BaP DE-2) 由 2'-脱氧腺苷和 2'-脱氧鸟苷组成。关键中间体 (+/-)-10alpha-amino-7beta,8alpha,9alpha-trihydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene 是通过高度非对映选择性二羟基化合成的，其中苯基硼酸是水的替代物。所得硼酸酯转化为四醇衍生物，其中四个羟基中的两个（反式 7、8）被保护为苯甲酸酯，而剩余的两个（顺式 9、10）是游离的。然后使顺式二醇实体与乙酸1-氯羰基-1-甲基乙基酯反应，得到中间体氯单乙酰氧基二苯甲酸酯。用叠氮化物置换卤化物、酯的完全裂解和叠氮化物的催化还