(E)-1-(1-phenylethylidene)-1,3-dihydrobenzo[c]thiophene | 1609496-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1-phenylethylidene)-1,3-dihydrobenzo[c]thiophene
• 英文别名: (3E)-3-(1-phenylethylidene)-1H-2-benzothiophene
• CAS: 1609496-97-0
• 化学式: C₁₆H₁₄S
• 分子量: 238.353
• InChiKey: YKGYKVMNTONYPJ-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-(2-bromobenzyl)ethanethioate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-1-(1-phenylethylidene)-1,3-dihydrobenzo[c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  炔丙基和炔基硫化物在钯催化多米诺反应中的反应性比较研究

  摘要：

  摘要 在环碳钯化/交叉偶联多米诺钯催化序列中研究了三种类型的带有炔丙基或炔基部分的硫化物。已经比较了不同类型硫化起始材料的反应性以及这些化合物的行为差异，这取决于结束多米诺序列的交叉偶联类型。似乎这些级联对炔丙基苄基硫醚总是更有效。此外，已经证明以 Stille、Suzuki-Miyaura 或 Mizoroki-Heck 结尾的多米诺骨牌序列可以有效且选择性地生成所需的环化产物。值得注意的是，当在级联末端引入炔烃时，看来，Sonogashira 偶联每次都会在混合物中产生所需的环状产物，该产物是由底物的芳基部分和用作伙伴的炔烃之间的直接偶联产生的。用 Stille 偶联代替 Sonogashira 来完成多米诺骨牌序列可以显着提高混合物的比例，有利于所需的环化化合物。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2016.12.007

文献信息

• Cyclocarbopalladation/Cross-Coupling Cascade Reactions in Sulfide Series: Access to Sulfur Heterocycles
  作者：Thomas Castanheiro、Morgan Donnard、Mihaela Gulea、Jean Suffert

  DOI：10.1021/ol501165h

  日期：2014.6.6

  stereodefined tetrasubstituted exocyclic double bond. To illustrate the application of this method to the synthesis of bioactive molecules, a sulfur analogue of the anticancer agent tamoxifen was prepared as a potential selective estrogen-receptor modulator.

  环羰基缩合/交叉偶联级联反应首次在硫系列中应用，代表了一种接近硫杂环的有效途径。Stille或Suzuki-Miyaura交叉偶联已成功用作最终反应。产品是具有立体定义的四取代的环外双键的原始苯并硫杂环戊烷和异硫代苯并二氢吡喃骨架。为了说明该方法在生物活性分子合成中的应用，制备了抗癌药他莫昔芬的硫类似物作为潜在的选择性雌激素受体调节剂。