DL-烯丙基甘氨酸甲酯 | 70837-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: DL-烯丙基甘氨酸甲酯
• 英文名称: allylglycine methyl ester
• 英文别名: methyl 2-aminopent-4-enoate
• CAS: 70837-19-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: JHQZRHILTYGZQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-烯丙基甘氨酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(methoxycarbonyl(trimethylsilanylmethyl)amino)-pent-4-ene carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光化学诱导的电子转移（PET）催化自由基环化：一种通过形成环状氨基酸衍生物来诱导肽的结构变化的实用方法。

  摘要：

  提出了一种新的不饱和氨基酸衍生物的自由基环化反应。与通常应用的方法相比，该反应是由光电子转移（PET）催化诱导的，并且在中性介质的温和，无氧化和无毒条件下进行。这种类型的自由基环化反应可用于肽化学中，以诱导肽的结构变化。

  DOI：

  10.1021/jo010144b
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸,2-[(二苯亚甲基)氨基]-,甲基酯 在 盐酸 作用下， 反应 0.17h， 以75%的产率得到DL-烯丙基甘氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Schiff碱的催化钯（O）烷基化合成α-氨基酸

  摘要：

  席夫碱，，从甘氨酸酯或衍生aminoacenotrile用烯丙基乙酸酯烷基化，或烯丙基碳酸酯，，，在palladiun（O）催化量的存在下（中性条件下）。水解后，以良好的收率（50-85％）获得了更高的和官能化的α-氨基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83929-5

文献信息

• Remote stereocontrol in reactions between 4- and 5-alkoxyalk-2-enylstannanes and 1-alkoxycarbonylimines and analogues: stereoselective approaches to novel α-amino acids
  作者：David J. Hallett、Nongluk Tanikkul、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c2ob25097g

  日期：——

  although a small amount of matching and mis-matching was observed. The allyltin trichloride 77 prepared from (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-2-enyl(tributyl)stannane 52 reacts with 1-alkoxycarbonylimines with the opposite 1,5-stereoselectivity to give the (4E)-2,6-syn-diastereoisomers 79. Matching and mismatching was more pronounced for tin(IV) chloride mediated reactions of (4R)-5-benzyloxy-4-me

  由（4 S）-4-苄氧基戊-2-烯基（三丁基）锡烷1生成的三氯化烯丙基锡45与由乙醛酸酯制备的亚胺的反应进行的1,5-立体控制水平有利于（4 E）-2， 6-抗-2-（烷基氨基）-6-苄氧基庚-4-烯酸酯49。尽管观察到少量的匹配和错配，但受锡烷的手性控制的立体选择性在亚胺的任何固有立体化学偏见上均占优势。由（4S）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）戊-2-烯基（三丁基）锡烷52制得的三氯化烯丙基锡77与具有相反的1,5-立体选择性的1-烷氧基羰基亚胺反应，得到（4 E）-2,6-顺-非对映异构体79。匹配和不匹配的原因更为明显氯化锡（IV）介导的（4 R）-5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯基（三丁基）锡烷80与手性1-烷氧基羰基亚胺的反应，但有利于（4 E）-2,6- syn -2-烷基-的立体选择性和与非手性亚胺和类似物的反应中观察到芳基硫基-氨基-7-苄氧基-6-甲基庚-4-烯酸酯177
• [EN] COMBINATION OF HEPATITIS B VIRUS (HBV) VACCINES AND PYRIDOPYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] ASSOCIATION DE VACCINS CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB) ET DE DÉRIVÉS DE PYRIDOPYRIMIDINE
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2020255038A1

  公开（公告）日：2020-12-24

  Therapeutic combinations of hepatitis B virus (HBV) vaccines and a pyridopyrimidine derivative are described. Methods of inducing an immune response against HBV or treating an HBV-induced disease, particularly in individuals having chronic HBV infection, using the disclosed therapeutic combinations are also described. The invention provides therapeutic combinations or compositions and methods for inducing an immune response against hepatitis B viruses (HBV) infection.

  本发明描述了乙型肝炎病毒（HBV）疫苗和吡啶吡嘧啶衍生物的治疗组合。还描述了利用所述治疗组合诱导免疫应答对抗HBV或治疗HBV引起的疾病的方法，特别是在患有慢性HBV感染的个体中。该发明提供了用于诱导免疫应答对抗乙型肝炎病毒（HBV）感染的治疗组合或组成物和方法。
• Synthesis of skeletally diverse alkaloid-like molecules: exploitation of metathesis substrates assembled from triplets of building blocks
  作者：Sushil K Maurya、Mark Dow、Stuart Warriner、Adam Nelson

  DOI：10.3762/bjoc.9.88

  日期：——

  A range of metathesis substrates was assembled from triplets of unsaturated building blocks. The approach involved the iterative attachment of a propagating and a terminating building block to a fluorous-tagged initiating building block. Metathesis cascade chemistry was used to "reprogram" the molecular scaffolds. Remarkably, in one case, a cyclopropanation reaction competed with the expected metathesis

  一系列复分解底物由三联体不饱和结构单元组装而成。该方法涉及将传播和终止构建块迭代连接到带有氟标记的起始构建块。复分解级联化学用于“重新编程”分子支架。值得注意的是，在一种情况下，环丙烷化反应与预期的复分解级联过程竞争。最后，证明复分解产物可以衍生以产生最终产物。在每个阶段，通过氟标记保护基团的存在促进纯化。
• Ring-Opening Cross-Metathesis (ROCM) as a Novel Tool for the Ligation of Peptides
  作者：Simon Michaelis、Siegfried Blechert

  DOI：10.1002/chem.200601183

  日期：2007.3.5

  manner succeeds with low catalyst loadings, with no need for any excess of one reaction partner and with a high compatibility with a wide range of functional groups. Furthermore, the stereochemical outcome of the ROCM can easily be controlled by using a Hoveyda-type chiral catalyst. Fluorescence labelling of peptides is possible in the same manner when using a cyclic olefin equipped with a fluorescence

  据报道，开环交叉复分解（ROCM）作为肽单元的位点特异性连接的新型工具的发展。由ROCM产生的在连接位点上产生的结构单元类似于脯氨酸以及其他已知的β-转稳定结构单元。在温和的反应条件下，ROCM在各种带有环状烯烃的肽与氨基酸或肽之间产生高收率。易位的肽交叉配偶体分别通过N和C末端和侧链配备有双键，以允许合成线性，非线性和支链肽。以这种方式进行的连接以低的催化剂负载量成功，不需要任何过量的一种反应伴侣，并且与多种官能团具有高度的相容性。此外，使用Hoveyda型手性催化剂可以很容易地控制ROCM的立体化学结果。当使用配备有荧光标记物的环烯烃时，可以以相同的方式对肽进行荧光标记。
• TOLL LIKE RECEPTOR MODULATOR COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20160289229A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  The present disclosure relates generally to toll like receptor modulator compounds, such as diamino pyrido[3,2 D]pyrimidine compounds and pharmaceutical compositions which, among other things, modulate toll-like receptors (e.g. TLR-8), and methods of making and using them.

  本公开涉及调节类似受体调节剂化合物，例如二氨基吡啶并[3,2 D]嘧啶化合物和药物组合物，其中调节类似受体（例如TLR-8），以及制备和使用它们的方法。

表征谱图