4-Benzyl-5-phenyl-[1,2,3]thiadiazole | 104705-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Benzyl-5-phenyl-[1,2,3]thiadiazole
• 英文别名: 1,2,3-Thiadiazole, 5-phenyl-4-(phenylmethyl)-；4-benzyl-5-phenylthiadiazole
• CAS: 104705-42-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂S
• 分子量: 252.34
• InChiKey: MDKAQXCFCDLGFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1,2,3-噻二唑 、 溴甲苯 在 甲基锂 作用下， 生成 4-Benzyl-5-phenyl-[1,2,3]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Lithiated 1,2,3-Thiadiazoles: Synthesis of 4-Substituted 1,2,3-Thiadiazoles

  摘要：

  将5-苯基-1,2,3-噻二唑（2）与甲基锂金属化反应，生成稳定的4-锂-5-苯基-1,2,3-噻二唑，该化合物能与醛和酮反应，以优异的产率得到4-取代的1,2,3-噻二唑（3）。在三甲基氯硅烷的存在下，用二异丙基氨基锂处理4-苯基-1,2,3-噻二唑（1），得到4-苯基-5-三甲基硅基-1,2,3-噻二唑（7）。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31395

文献信息

• THOMAS, E. W.;ZIMMERMANN, D. C., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 10, 945-948
  作者：THOMAS, E. W.、ZIMMERMANN, D. C.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of Lithiated 1,2,3-Thiadiazoles: Synthesis of 4-Substituted 1,2,3-Thiadiazoles
  作者：Edward W. Thomas、David C. Zimmermann

  DOI：10.1055/s-1985-31395

  日期：——

  Metalation of 5-phenyl-1,2,3-thiadiazole (2) with methyllithium affords 4-lithio-5-phenyl-1,2,3-thiadiazole, which is stable and reacts with aldehydes and ketones to give 4-substituted 1,2,3-thiadiazoles 3 in excellent yields. Treatment of 4-phenyl-1,2,3-thiadiazole (1) with lithium diisopropylamide, in the presence of chlorotrimethylsilane, affords 4-phenyl-5-trimethylsilyl-1,2,3-thiadiazole (7).

  将5-苯基-1,2,3-噻二唑（2）与甲基锂金属化反应，生成稳定的4-锂-5-苯基-1,2,3-噻二唑，该化合物能与醛和酮反应，以优异的产率得到4-取代的1,2,3-噻二唑（3）。在三甲基氯硅烷的存在下，用二异丙基氨基锂处理4-苯基-1,2,3-噻二唑（1），得到4-苯基-5-三甲基硅基-1,2,3-噻二唑（7）。