(4-chloro-benzyl)-(1(2)H-tetrazol-5-yl)-amine | 31694-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chloro-benzyl)-(1(2)H-tetrazol-5-yl)-amine
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-1H-1,2,3,4-tetrazol-5-amine；N-[(4-chlorophenyl)methyl]-2H-tetrazol-5-amine
• CAS: 31694-96-9
• 化学式: C₈H₈ClN₅
• mdl: MFCD04513865
• 分子量: 209.638
• InChiKey: UEUBXINKLHLJJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-benzyl)-(1(2)H-tetrazol-5-yl)-amine 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到1-氯-4-(异氰基甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  氨基四唑的阳极氧化：一种温和而安全的异氰化物途径

  摘要：

  已经开发出一种用于从易于获得的氨基四唑衍生物制备异氰化物的新电化学方法，该方法可耐受前所未有的官能团范围。还展示了使用化学而不是电化学氧化来提供异氰化物，这为那些没有电合成设备的人提供了获取这些化合物的途径。除了在进一步反应中使用电化学产生的异氰化物的可能性之外，还证明了使用流动电化学放大的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03475
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (4-chloro-benzyl)-(1(2)H-tetrazol-5-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  氨基四唑的阳极氧化：一种温和而安全的异氰化物途径

  摘要：

  已经开发出一种用于从易于获得的氨基四唑衍生物制备异氰化物的新电化学方法，该方法可耐受前所未有的官能团范围。还展示了使用化学而不是电化学氧化来提供异氰化物，这为那些没有电合成设备的人提供了获取这些化合物的途径。除了在进一步反应中使用电化学产生的异氰化物的可能性之外，还证明了使用流动电化学放大的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03475

文献信息

• Anodic Oxidation of Aminotetrazoles: A Mild and Safe Route to Isocyanides
  作者：Matthew C. Leech、Alessia Petti、Nour Tanbouza、Andrea Mastrodonato、Iain C. A. Goodall、Thierry Ollevier、Adrian P. Dobbs、Kevin Lam

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03475

  日期：2021.12.17

  A new electrochemical method for the preparation of isocyanides from easily accessible aminotetrazole derivatives has been developed, which tolerates an unprecedented range of functional groups. The use of chemical, rather than electrochemical, oxidation to afford isocyanides was also demonstrated, which provides access to these compounds for those without electrosynthesis equipment. The practicality

  已经开发出一种用于从易于获得的氨基四唑衍生物制备异氰化物的新电化学方法，该方法可耐受前所未有的官能团范围。还展示了使用化学而不是电化学氧化来提供异氰化物，这为那些没有电合成设备的人提供了获取这些化合物的途径。除了在进一步反应中使用电化学产生的异氰化物的可能性之外，还证明了使用流动电化学放大的实用性。