p-bromophenylmethyl sulfoxide | 174213-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-bromophenylmethyl sulfoxide
• 英文别名: 4-bromophenylmethylsulfoxide；1-Bromo-4-[(4-bromophenyl)methylsulfinylmethyl]benzene
• CAS: 174213-85-5
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂OS
• 分子量: 388.123
• InChiKey: AWGXJQDYTNJBGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-bromophenylmethyl sulfoxide 在 silver tetrafluoroborate 、 水 、 [Cp*^tBuIrCl₂]₂ 、 N-Piv-Me-Pro-OH 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  双配体使能的Ir（III）催化的对映选择性CH酰胺化反应，用于手性亚砜的合成

  摘要：

  通过脱对称和平行动力学拆分，证明了合理设计的Ir（III）催化的二苄基亚砜的Ir（III）对映选择性C–H酰胺化。配备有t的Ir（III）络合物丁基丁基环戊二烯基配体与修饰的手性脯氨酸配对可实现高度对映选择性的亚砜导向的C–H键活化，为构建硫手性中心提供了一种有效而直接的方法。各种各样的二苄亚砜和二恶唑酮都与此方法兼容，从而以高收率和对映选择性获得了具有合成上有吸引力的酰胺取代基的各种高度官能化的亚砜化合物。此外，对酰胺化亚砜的柔性衍生进行了详细说明，从而提供了各种类型的手性亚砜骨架，它们可能作为手性二齿和三齿配体用于不对称催化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c02109
• 作为产物：
  描述：

  bis(4-bromobenzyl) sulfide 在 双氧水 作用下， 反应 1.0h， 生成 p-bromophenylmethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  在固体钼蓝上选择性催化氧化有机硫化物生成亚砜而不形成砜：动力学和热力学研究

  摘要：

  本研究报告了在磷酸硼负载的钼蓝催化剂上选择性催化氧化有机硫化物底物的研究。采用部分沉淀法合成了催化剂，并通过 XRD、FTIR 和 SEM 技术对其进行了表征。磺氧化反应在间歇式反应器中以苯甲基苯硫醚为底物在本发明的催化剂上进行，并且改变和优化了反应参数。结果与MoO3浸渍的磷酸硼进行了比较。还研究了该催化剂相对于其他硫化物基质的性能，并将结果与​​文献中的现有研究进行了比较。反应符合准一级动力学，优化条件下反应速率为10.1×10-3 min-1，活化能为29.3 kJ/mol。钼蓝中存在的Mo-O-Mo桥键和-Mo=O键参与了该反应，并提出了可能的机理。产品对亚砜的 100% 选择性归因于钼蓝的大轮结构，因为它在空间上阻碍了亚砜形成为砜的进一步反应。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22789

文献信息

• Lewis acid-assisted Ir(<scp>iii</scp>) reductive elimination enables construction of seven-membered-ring sulfoxides
  作者：Wu Yang、Yingzi Li、Jiefeng Zhu、Wentan Liu、Jie Ke、Chuan He

  DOI：10.1039/d0sc04180g

  日期：——

  bond formation appears to have fallen off significantly. The main problem lies in the reductive elimination step, as iridium has a tendency to form stable and catalytically inactive Ir(III) species. Herein, with a rationally designed Lewis acid assisted oxidatively induced strategy, the sluggish Ir(III) reductive elimination is successfully facilitated, enabling the facile C–C bond formation. The X-ray

  在过去的半个世纪中，铱对化学计量的CH键断裂具有很高的反应性，因此在CH活化化学的发展中起了重要作用。然而，Ir（III）配合物在催化C–H官能化/ CC键形成中的使用看来已大大减少。主要问题在于还原消除步骤，因为铱具有形成稳定且催化惰性的Ir（III）物质的趋势。在此，通过合理设计的路易斯酸辅助氧化诱导策略，缓慢的Ir（III）成功地促进了还原性消除，从而实现了简便的C–C键形成。iridacycle的银盐加合物的X射线晶体结构和DFT计算表明，亚砜基团充当连接Ir（III）金属中心与路易斯银酸的键桥，从而有助于还原消除Ir（III）metallacycle。通过进行化学计量反应对氧化剂进行了进一步的鉴定，这使得能够开发出各种高度官能化的七元环亚砜的催化结构，这在药物化学和材料科学中引起了极大的兴趣。
• Efficient reduction of sulfoxides with NaHSO 3 catalyzed by I 2
  作者：Mohammad Abbasi、Mohammad Reza Mohammadizadeh、Zahra Moradi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.10.035

  日期：2015.11

  An efficient method for the deoxygenation of sulfoxides into their corresponding sulfides at room temperature using NaHSO3 in the presence of catalytic I-2 has been reported. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective Alkylations of a Protected Cysteinesulfenate
  作者：Adrian L. Schwan、Marcus J. Verdu、Suneel P. Singh、Jennifer S. O’Donnell、Amir Nasser Ahmadi

  DOI：10.1021/jo901021r

  日期：2009.9.4

  To further understand stereoselection in the alkylation of sulfenate anions, a protected cysteinesulfenate was generated in THF solution at low temperature. Introduction of a reactive alkylating agent brings about a cysteinyl sulfoxide in 51-75% yield, with diastereomeric ratios at the sulfinyl group ranging from 83:17 to 95:5. An internally complexed lithium counterion is proposed to account for the stereoselectivity.
• SEMICONDUCTING POLYMER
  申请人：Koninklijke Philips Electronics N.V.

  公开号：EP0870304A1

  公开（公告）日：1998-10-14
• US5908583A
  申请人：——

  公开号：US5908583A

  公开（公告）日：1999-06-01