N-[1,1a(2)-Biphenyl]-3-yl-2-pyridinamine | 1372779-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1,1a(2)-Biphenyl]-3-yl-2-pyridinamine
• 英文别名: N-(3-phenylphenyl)pyridin-2-amine
• CAS: 1372779-42-4
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: UOEXZUSNOUDZAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1,1a(2)-Biphenyl]-3-yl-2-pyridinamine 、 3-phenyl-1,4,2-dioxazol-5-one 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2,6-diphenyl-1-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  铱（III）的C–H活化和苯胺衍生物的酰胺化催化合成苯并咪唑

  摘要：

  Ir（III）催化的苯并咪唑合成是在氧化还原中性条件下通过苯胺衍生物与二恶唑酮环合实现的。反应通过具有适当底物范围的C–H活化-酰胺化-环化途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01356

文献信息

• Divergent Coupling of Anilines and Enones by Integration of C−H Activation and Transfer Hydrogenation
  作者：Xukai Zhou、Jintao Xia、Guangfan Zheng、Lingheng Kong、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201803347

  日期：2018.5.28

  Cp*RhIII/IrIII complexes are known to play important roles in both C−H activation and transfer hydrogenation (TH). However, these two areas evolved separately. They have been integrated in redox‐ and chemodivergent coupling reactions of N‐pyridylanilines with enones. The iridium‐catalyzed coupling with enones leads to the efficient synthesis of tetrahydroquinolines through TH from iPrOH. Counterintuitively

  已知Cp * Rh III / Ir III络合物在CH活化和转移氢化（TH）中均起重要作用。但是，这两个领域是分别发展的。它们已被整合到N-吡啶基苯胺与烯酮的氧化还原和化学扩散偶联反应中。铱与烯酮的催化偶联可通过i PrOH通过TH高效合成四氢喹啉。违反直觉，i PrOH不能作为唯一的氢化物来源，主要的反应途径涉及二氢喹啉中间体的歧化，然后会聚和迭代地还原喹啉类。
• Palladium-Catalyzed C(sp²)–H Pyridocarbonylation of <i>N</i>-Aryl-2-aminopyridines: Dual Function of the Pyridyl Moiety
  作者：Dongdong Liang、Yimiao He、Qiang Zhu

  DOI：10.1021/ol501070g

  日期：2014.5.16

  An efficient synthesis of 11H-pyrido[2,1-b]-quinazolin-11-one through palladium-catalyzed C(sp(2))-H pyridocarbonylation of N-aryl-2-aminopyridines has been developed. The pyridyl group acts as an intramolecular nucleophile for the first time in C-H carbonylation reactions.