(+/-)-8-epithienamycin | 67314-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (+/-)-8-epithienamycin
• 英文别名: 8-Epi-thienamycin；(5R,6S)-3-(2-aminoethylsulfanyl)-6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 67314-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 272.325
• InChiKey: WKDDRNSBRWANNC-SHYZEUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-8-epithienamycin 、 氯甲酸对硝基苄酯 生成 lithium;(5R,6S)-6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-3-[2-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonylamino]ethylsulfanyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CHRISTENSEN, B. G.;LEANZA, W. J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-(carboxylatomethyl)-4-oxoazetidin-3-ide 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-8-epithienamycin
  参考文献：
  名称：

  通过双阴离子化学合成3-（1'-羟乙基）-2-氮杂环丁酮-4-基乙酸-噻安霉素全合成的重要中间体

  摘要：

  基于衍生自2-氮杂环丁酮-4的二价阴离子的化学性质，方便合成3-（1'-羟乙基）-2-氮杂环丁酮-4-基乙酸（噻吩霉素全合成的关键中间体之一）描述了乙基乙酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85742-1

文献信息

• Process for the preparation of antibiotics
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04386029A1

  公开（公告）日：1983-05-31

  The present invention provides a process for the preparation of a compound of the formula (O): ##STR1## wherein R.degree. is SCH.sub.2 CH.sub.2 NH.sub.2 which process comprises the reaction of a cleavable ester of a compound of the formula (O) wherein R.degree. is H with an optionally protected compound XCH.sub.2 CH.sub.2 NH.sub.2 wherein X is a displaceable group.

  本发明提供了一种制备公式（O）化合物的方法：##STR1## 其中R°是SCH₂CH₂NH₂，该方法包括将公式（O）化合物的可裂解酯与可选择保护的化合物XCH₂CH₂NH₂（其中X是可取代基团）反应。
• Beta-lactam antibiotics, their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their preparation
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0024832A1

  公开（公告）日：1981-03-11

  The compounds of the formula: and pharmaceutically acceptable salts and in-vivo hydrolysable esters thereof wherein R' is a hydrogen atom or a group selected from OH, OSO3H or a pharmaceutically acceptable salt or C1-4 alkyl ester thereof, OR2, SR3, OCOR2, OCO2R3 or OCONHR3, where R2 is a C1-6 alkyl group or an optionally substituted benzyl group and R3 is a C1-6 alkyl group or an optionally substituted benzyl or an optionally substituted phenyl group; and R22 is a hydrogen atom, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C3-6 alkynyl wherein the triple bond is not present on the carbon adjacent to the sulphur atom, aralkyl, C1-6 alkanoyl, aralkanoyl, aryloxyalkanoyl or arylcarbonyl, any of such R22 groups being optionally substituted; with the proviso that when R22 is 2-aminoethyl R' must be SR3 or OSOaH or a pharmaceutically acceptable salt or C1-4 alkyl ester thereof; have been found to be antibacterially active. Their use is described as are processes for their preparation.

  式中的化合物： 及其药学上可接受的盐和体内可水解的酯 其中 R' 是氢原子或选自 OH、OSO3H 或其药学上可接受的盐或 C1-4 烷基酯、OR2、SR3、OCOR2、OCO2R3 或 OCONHR3 的基团，其中 R2 是 C1-6 烷基或任选取代的苄基，R3 是 C1-6 烷基或任选取代的苄基或任选取代的苯基；R22是氢原子、C1-6烷基、C2-6烯基、C3-6炔基（其中与硫原子相邻的碳上不存在三键）、芳烷基、C1-6烷酰基、芳烷酰基、芳氧基烷酰基或芳羰基，其中任何一个R22基团均可任选取代；但当R22是2-氨基乙基时，R'必须是SR3或OSOaH或其药学上可接受的盐或C1-4烷基酯。本文介绍了它们的用途及其制备工艺。
• Beta-lactam antibiotics, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0055990A1

  公开（公告）日：1982-07-14

  This invention provides the compounds of the formula (I): and salts and esters thereof wherein R1 is a hydrogen atom or a group selected from OH, OS03H or a salt or a C1-4 alkyl ester thereof, OR2, SR3, OCOR2, OCO2R3 or OCONHR3, where R2 is a C1-6 alkyl group or an optionally substituted benzyl group and R3 is a C1-6 alkyl group or an optionally substituted benzyl or an optionally substituted phenyl group: with the proviso that when R' is OS03H or a salt or C1-4 alkyl ester thereof the C-6 and C-5 hydrogen atoms are cis. These compounds are useful antibacterial agents and also are of use as intermediates in the preparation of other carbapenems.

  本发明提供了式(I)化合物及其盐和酯，其中 R1 是氢原子或选自 OH、OS03H 或其盐或 C1-4 烷基酯、OR2、SR3、OCOR2、OCO2R3 或 OCONHR3 的基团，R2 是 C1-6 烷基或任选取代的苄基，R3 是 C1-6 烷基或任选取代的苄基或任选取代的苯基：但当 R' 是 OS03H 或其盐或 C1-4 烷基酯时，C-6 和 C-5 氢原子为顺式。 这些化合物是有用的抗菌剂，也可用作制备其他碳青霉烯类化合物的中间体。
• Thienamycin total synthesis. 3. Total synthesis of (.+-.)-thienamycin and (.+-.)-8-epithienamycin
  作者：Susan M. Schmitt、David B. R. Johnston、B. G. Christensen

  DOI：10.1021/jo01294a044

  日期：1980.3
• US4473578A
  申请人：——

  公开号：US4473578A

  公开（公告）日：1984-09-25