[(2R,3R,6S)-6-(4-bromophenyl)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane | 1192160-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,6S)-6-(4-bromophenyl)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 1192160-88-5
• 化学式: C₃₀H₅₅BrO₄Si₃
• 分子量: 643.925
• InChiKey: PFIJGUOBEQWWLO-OIKPOIBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.21
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴碘苯 、 三-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-D-葡萄烯糖 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到[(2R,3R,6S)-6-(4-bromophenyl)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  钯催化糖和芳基碘化物的Heck偶联反应 区域和立体选择性合成芳基2-脱氧C-糖吡喃糖苷†

  摘要：

  已经实现了使用催化量的Pd（OAc）2形成吡喃类芳基C-糖苷的芳基碘化物与吡喃类糖类的Heck偶联。反应在Ag 2 CO 3和Cu（OAc）2（或二甲基亚砜） 在 乙腈。以高度区域选择性和立体选择性的方式发生的这种芳基化过程为合成芳基2-脱氧-C-糖吡喃糖苷提供了一种简单，温和和有效的方法。

  DOI：

  10.1039/b909248j

文献信息

• Regio- and stereo-selective synthesis of aryl 2-deoxy-C-glycopyranosides by palladium-catalyzed Heck coupling reactions of glycals and aryl iodides
  作者：Hou-Hua Li、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1039/b909248j

  日期：——

  aryl iodides with pyranoid glycals using a catalytic amount of Pd(OAc)2 to form pyranoid aryl C-glycosides has been achieved. The reaction takes place smoothly in the presence of Ag2CO3 and Cu(OAc)2 (or DMSO) in acetonitrile. This arylation process, which occurs in a highly regio- and stereo-selective manner, provides a simple, mild, and efficient approach to the synthesis of aryl 2-deoxy-C-glycopyranosides

  已经实现了使用催化量的Pd（OAc）2形成吡喃类芳基C-糖苷的芳基碘化物与吡喃类糖类的Heck偶联。反应在Ag 2 CO 3和Cu（OAc）2（或二甲基亚砜） 在 乙腈。以高度区域选择性和立体选择性的方式发生的这种芳基化过程为合成芳基2-脱氧-C-糖吡喃糖苷提供了一种简单，温和和有效的方法。