[2-((1S,2S,5R,6R)-3-Benzyl-2-hydroxymethyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 903518-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [2-((1S,2S,5R,6R)-3-Benzyl-2-hydroxymethyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[(1S,2S,5R,6R)-3-benzyl-2-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[3.1.0]hexan-6-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 903518-02-5
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₃
• 分子量: 346.47
• InChiKey: OYBHCZCLAKCYJU-TVFCKZIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-((1S,2S,5R,6R)-3-Benzyl-2-hydroxymethyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl (1S,2S,5R,6R)-3-aza-6-{2-[(tert-butoxy)carbonylamino]ethyl}-2-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象约束的赖氨酸类似物的合成

  摘要：

  报道了两种构象受限的赖氨酸类似物的合成。基于3-氮杂-双环[3.1.0]己烷系统的新型类似物1的合成可从已知的三轮车3分八步完成。类似物2的合成是由4-羟基脯氨酸在八个步骤中完成的。两种类似物均经过适当保护以合成Fmoc / Boc固相肽。

  DOI：

  10.1021/jo060210f
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2S,3S,4S,7R)-6-aza-8-oxa-5-oxo-7-phenyltricyclo[4.3.0.0^2,4]non-3-yl)methyl methylsulfonate 在 硼烷 、 氰化四丁基铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 [2-((1S,2S,5R,6R)-3-Benzyl-2-hydroxymethyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象约束的赖氨酸类似物的合成

  摘要：

  报道了两种构象受限的赖氨酸类似物的合成。基于3-氮杂-双环[3.1.0]己烷系统的新型类似物1的合成可从已知的三轮车3分八步完成。类似物2的合成是由4-羟基脯氨酸在八个步骤中完成的。两种类似物均经过适当保护以合成Fmoc / Boc固相肽。

  DOI：

  10.1021/jo060210f