((1S,2S,3S,4S,7R)-6-aza-8-oxa-5-oxo-7-phenyltricyclo[4.3.0.0^2,4]non-3-yl)methyl methylsulfonate | 903517-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ((1S,2S,3S,4S,7R)-6-aza-8-oxa-5-oxo-7-phenyltricyclo[4.3.0.0^2,4]non-3-yl)methyl methylsulfonate
• 英文别名: [(1S,2S,3S,4S,7R)-5-oxo-7-phenyl-8-oxa-6-azatricyclo[4.3.0.02,4]nonan-3-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 903517-98-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅S
• 分子量: 323.37
• InChiKey: CVFASXAQTZICJX-KMCWBVRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S,3S,4S,7R)-6-aza-8-oxa-5-oxo-7-phenyltricyclo[4.3.0.0^2,4]non-3-yl)methyl methylsulfonate 在 硼烷 、 氰化四丁基铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 [2-((1S,2S,5R,6R)-3-Benzyl-2-hydroxymethyl-3-aza-bicyclo[3.1.0]hex-6-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象约束的赖氨酸类似物的合成

  摘要：

  报道了两种构象受限的赖氨酸类似物的合成。基于3-氮杂-双环[3.1.0]己烷系统的新型类似物1的合成可从已知的三轮车3分八步完成。类似物2的合成是由4-羟基脯氨酸在八个步骤中完成的。两种类似物均经过适当保护以合成Fmoc / Boc固相肽。

  DOI：

  10.1021/jo060210f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,1aR,1bS,4R,5aS)-5-Oxo-4-phenyl-hexahydro-3-oxa-4a-aza-cyclopropa[a]pentalene-1-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ((1S,2S,3S,4S,7R)-6-aza-8-oxa-5-oxo-7-phenyltricyclo[4.3.0.0^2,4]non-3-yl)methyl methylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  构象约束的赖氨酸类似物的合成

  摘要：

  报道了两种构象受限的赖氨酸类似物的合成。基于3-氮杂-双环[3.1.0]己烷系统的新型类似物1的合成可从已知的三轮车3分八步完成。类似物2的合成是由4-羟基脯氨酸在八个步骤中完成的。两种类似物均经过适当保护以合成Fmoc / Boc固相肽。

  DOI：

  10.1021/jo060210f