6-methoxy-N-isopropylisoquinoline-1(2H)-one | 127787-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-N-isopropylisoquinoline-1(2H)-one
• 英文别名: 2-isopropyl-6-methoxy-1(2H)-isoquinolinone；6-methoxy-2-propan-2-ylisoquinolin-1-one
• CAS: 127787-48-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: IRMBGYLVJBKGLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 6-methoxy-N-isopropylisoquinoline-1(2H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-(2-isopropyl-6-methoxy-1-oxo-1,2-dihydroisoquinolin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的异喹啉-1（2H）-Cs的C4选择性C-H二氟烷基化反应

  摘要：

  在本文中，我们报告了通过自由基途径对异喹啉-1（2H）-进行钯（0）催化的C4位点选择性CH二氟烷基化反应。本反应可通过容易获得的异喹啉-1（2H）-直接交叉偶联反应来制备2,2-二氟-2-（1-氧代-1,2-二氢异喹啉-4-基）乙酸酯/乙酰胺含2溴2,2,2-二氟乙酸酯或2溴2,2,2-二氟乙酰胺的化合物。因此，该方法提供了将二氟乙酸酯或二氟乙酰胺部分安装到生物活性分子中的有效且方便的方法。生物测定结果表明，在C4位置引入这些二氟基团有助于改善其抗病毒活性和化合物5 ab 被发现与商业宁南霉素具有相似的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001614
• 作为产物：
  描述：

  N-异丙基-4-甲氧基苯甲酰胺 在 对甲苯磺酸 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-methoxy-N-isopropylisoquinoline-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  α′-Silylated tertiary benzamides as dual ortho- and α′-carbanion synthons. Carbodesilylative routes to isoquinoline and dibenzoquinolizidine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93484-7

文献信息

• 2-(异喹啉-1(2H)-酮-4-基)二氟乙酰衍生物的制备与抗病毒活性
  申请人：南开大学

  公开号：CN112876413B

  公开（公告）日：2022-10-28

  本发明涉及一种2‑(异喹啉‑1(2H)‑酮‑4‑基)二氟乙酰衍生物的制备与抗病毒活性。化合物的制备方法，包括以下步骤：将原料不同异喹啉‑1(2H)‑酮和不同2，2‑二氟‑2‑溴乙酸酯或酰胺溶解在环己烷中，然后加入配体、钯催化剂，在20～150℃下反应6～36小时，反应终止后分离提纯粗产物，得到2‑(异喹啉‑1(2H)‑酮‑4‑基)二氟乙酰衍生物。本方法的优点是：原料简单易得，操作简单，收率高，底物适应范围广，制备产品易于纯化。所得到的化合物均具有良好的抗病毒活性。
• CUEVAS, J. -C.;SNIECKUS, V., TETRAHEDRON. LETT., 30,(1989) N3, C. 5837-5840
  作者：CUEVAS, J. -C.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——
• α′-Silylated tertiary benzamides as dual ortho- and α′-carbanion synthons. Carbodesilylative routes to isoquinoline and dibenzoquinolizidine derivatives
  作者：J.-C Cuevas、V Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93484-7

  日期：1989.1
• A Palladium(0)‐Catalyzed C4 Site‐Selective C−H Difluoroalkylation of Isoquinolin‐1( <i>2H</i> )‐Ones
  作者：You‐Quan Zhu、Li‐Wen Hui、Shi‐Bo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202001614

  日期：2021.4.13

  Herein, we report a Palladium(0)‐catalyzed C4 site‐selective C−H difluoroalkylation of isoquinolin‐1(2H)‐ones through a radical pathway. The present reaction enables the preparation of 2,2‐difluoro‐2‐(1‐oxo‐1,2‐dihydroisoquinolin‐4‐yl)acetates/acetamides through the direct cross‐coupling reaction of readily available isoquinolin‐1(2H)‐ones with 2‐bromo‐2,2‐difluoroacetates or 2‐bromo‐2,2‐difluoroacetamides

  在本文中，我们报告了通过自由基途径对异喹啉-1（2H）-进行钯（0）催化的C4位点选择性CH二氟烷基化反应。本反应可通过容易获得的异喹啉-1（2H）-直接交叉偶联反应来制备2,2-二氟-2-（1-氧代-1,2-二氢异喹啉-4-基）乙酸酯/乙酰胺含2溴2,2,2-二氟乙酸酯或2溴2,2,2-二氟乙酰胺的化合物。因此，该方法提供了将二氟乙酸酯或二氟乙酰胺部分安装到生物活性分子中的有效且方便的方法。生物测定结果表明，在C4位置引入这些二氟基团有助于改善其抗病毒活性和化合物5 ab 被发现与商业宁南霉素具有相似的抗病毒活性。