2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 1308316-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1308316-20-2
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO
• 分子量: 315.209
• InChiKey: NSKXTYUWLZOZBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenylbut-3-en-1-ol 、 对溴苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到2-(4-bromophenyl)-4-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过氧-烯环化反应 有效合成二氢吡喃和四氢吡喃†

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于从醛和取代的烯丙基醇中合成2，3-二氢吡喃和4-亚甲基四氢吡喃。 苯 由...介导 三氟化硼醚化物丰产。该反应通过-烯反应进行。

  DOI：

  10.1039/c1ob00033k

文献信息

• Efficient Synthesis of 3,6‐Dihydro‐2H‐pyrans via [3+2+1] Annulation Based on the Heteroatom‐free Tri‐atom Donor
  作者：Hui Li、Haiping Liu、Yufeng Liu、Zhongzhong Cao、Miaodong Su、Meiqiang Fu、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.201900900

  日期：2019.12.3

  strategy based on the heteroatom‐free tri‐atom donor to synthesize 3,6‐dihydro‐2H‐pyrans has been developed. In this method, 2‐arylpropylene served as tri‐atom donor to contribute three carbon atoms, the heteroatom was provided by aldehyde, and DMSO served as one carbon donor and solvent. This annulation reaction gave 3,6‐dihydro‐2H‐pyrans in moderate to good yields. Based on the control experiments, a

  基于无杂原子的三原子供体合成3,6-二氢-2 H-吡喃的新的[3 + 2 + 1]环空策略已被开发出来。在这种方法中，2-芳基丙烯充当三原子供体，贡献三个碳原子，杂原子由醛提供，而DMSO作为一种碳供体和溶剂。此成环反应产生3,6-dihydro-2 H-吡喃，产率中等至良好。在控制实验的基础上，提出了一种可能的机理。
• An efficient synthesis of dihydro- and tetrahydropyrans via oxonium–ene cyclization reaction
  作者：Somasekhar Bondalapati、Udagandla C. Reddy、Pipas Saha、Anil K. Saikia

  DOI：10.1039/c1ob00033k

  日期：——

  An efficient method has been developed for the synthesis of 2,3-dihydropyrans and 4-methylenetetrahydropyrans from aldehydes and substituted homoallyl alcohols in benzene mediated by boron trifluoride etherate in good yields. The reaction proceeds viaoxonium–ene reaction.

  已开发出一种有效的方法，用于从醛和取代的烯丙基醇中合成2，3-二氢吡喃和4-亚甲基四氢吡喃。 苯 由...介导 三氟化硼醚化物丰产。该反应通过-烯反应进行。