1,2,6,7-tetrahydro-indolizin-3(5H)-one | 58805-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2,6,7-tetrahydro-indolizin-3(5H)-one
• 英文别名: 1,5,6,7-tetrahydroindolizin-3(2H)-one；2,5,6,7-tetrahydro-1H-indolizin-3-one
• CAS: 58805-16-6
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: RMHWRRBAUUEOJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,6,7-tetrahydro-indolizin-3(5H)-one 在 CrO₃-3.5-dimethylpyrazole 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到1,2,5,6-tetrahydroindolizine-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基酸作为吲哚并立定生物碱的前体。DPPA促进的双环氨基酸脱羰作用：容易进入羟基吲哚并咪唑

  摘要：

  描述了通过两种替代途径由（D，L）-哌啉酸合成8，8a-反式-8-羟基-吲哚并立核苷12。二叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）促进的双环羧酰胺9的立体有择脱羰作用是我们策略的关键步骤。双环烯酰胺10被描述为羟基化吲哚唑烷合成中的有价值的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78513-3
• 作为产物：
  描述：

  (8aRS)-8a-(Ethoxycarbonyl)octahydroindolizin-3-one 在 lithium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,2,6,7-tetrahydro-indolizin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  串联的自由基环化导致吲哚西啶酮和吡咯烷酮

  摘要：

  各种脱氢氨基酯与氢化锡的反应导致5-内-5-外或5-内-6内串联环化反应。优选的途径取决于烯烃取代，并且双环产物在吲哚并立定和吡咯并立定生物碱合成中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01542-1

文献信息

• Reductive cyclization of N-iodoalkyl cyclic imides to nitrogen-fused polycyclic amides induced by samarium diiodide
  作者：Deok-Chan Ha、Chang-Soo Yun、Eunsun Yu

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00374-7

  日期：1996.4

  SmI2-promoted cyclizations of cyclic imides having 3-iodopropyl or 4-iodobutyl groups on the imide nitrogen have been studied for construction of nitrogen-fused polycyclic amides.

  已经研究了SmI 2促进的在酰亚胺氮上具有3-碘丙基或4-碘丁基的环状酰亚胺的环化，以构建氮稠合的多环酰胺。
• Development of a Modified Julia Olefination of Imides for the Synthesis of Alkaloids
  作者：Huu Vinh Trinh、Lionel Perrin、Peter G. Goekjian、David Gueyrard

  DOI：10.1002/ejoc.201600349

  日期：2016.6

  We report the development of the intramolecular Julia olefination of imides. This original reaction produces N-fused bicyclic enamide compounds, which are interesting precursors in the synthesis of alkaloids. We show that this transformation enables access to [5,6], [6,5], and [6,6] fused bicyclic lactam enamides. The scope and the limitations of the reaction are presented as well as computational

  我们报告了酰亚胺的分子内 Julia 烯化的发展。这种原始反应产生 N-稠合双环烯酰胺化合物，它们是生物碱合成中有趣的前体。我们表明，这种转化能够获得 [5,6]、[6,5] 和 [6,6] 稠合双环内酰胺烯酰胺。介绍了反应的范围和局限性，以及有关标题反应新机理方面的计算研究。
• Decarbonylation of α-tertiary amino acids application to the synthesis of polyhydroxylated indolizidines from D,L-pipecolic acid
  作者：María J. Martín-López、Rosa Rodriguez、Francisco Bermejo

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00689-9

  日期：1998.9

  The decarbonylation of the bicyclic α-tertiary carboxamido acid 11 led to the enamide 12, easily transformed into the indolizidine alkaloid 8,8a-trans-8-hydroxy-indolizidine 14. Likewise, the same process applied to the α-substituted pipecolic acid derivative 5 led to the unsaturated ester 6 which was easily transformed either into δ-coniceine 9 or to 14. The thermal fragmentation of the acyl derivative

  双环α-叔羧酰胺酸11的脱羰基导致酰胺12，轻松转化为吲哚并立生物碱8,8a-反式-8-羟基吲哚并立胺14。同样，对α-取代的胡椒酸衍生物5进行相同的处理，得到不饱和酯6，该不饱和酯6容易转化为δ-可卡因9或14。酰基衍生物22的热裂解产生了已转化为（±）-swainsonine 26的烯酰胺24。
• Tandem radical cyclisations leading to indolizidinones and pyrrolizidinones
  作者：S. Richard Baker、Andrew F. Parsons、Jean-François Pons、Michelle Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01542-1

  日期：1998.9

  Reaction of various dehydroamino esters with tin hydrides resulted in 5-endo-5-exo or 5-endo-6-endo tandem cyclisation reactions. The preferred pathway was dependent on alkene substitution and the bicyclic products have potential application in indolizidine and pyrrolizidine alkaloid synthesis.

  各种脱氢氨基酯与氢化锡的反应导致5-内-5-外或5-内-6内串联环化反应。优选的途径取决于烯烃取代，并且双环产物在吲哚并立定和吡咯并立定生物碱合成中具有潜在的应用。
• Amino acids as precursors to indolizidine alkaloids. DPPA-promoted decarbonylation of a bicyclic amino acid: An easy entry to hydroxylated indolizidines
  作者：María J. Martín-López、Francisco Bermejo-González

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78513-3

  日期：1994.11

  The synthesis of 8,8a-trans-8-hydroxy-indolizidine 12 from (D,L)-pipecolinic acid by two alternative routes is described. The stereospecific decarbonylation of the bicyclic carboxyamide 9 promoted by diphenylphosphorazidate (DPPA) is the key step of our strategy. The bicyclic enamide 10 is described as a valuable intermediate in the synthesis of hydroxylated indolizidines.

  描述了通过两种替代途径由（D，L）-哌啉酸合成8，8a-反式-8-羟基-吲哚并立核苷12。二叠氮基磷酸二苯酯（DPPA）促进的双环羧酰胺9的立体有择脱羰作用是我们策略的关键步骤。双环烯酰胺10被描述为羟基化吲哚唑烷合成中的有价值的中间体。