(R)-deschloroketamine | 7063-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-deschloroketamine
• 英文别名: (R)-2-(methylamino)-2-phenylcyclohexan-1-one；(R)-DCK；2-Methylamino-2-phenylcyclohexanon；(2R)-2-(Methylamino)-2-phenylcyclohexanone；(2R)-2-(methylamino)-2-phenylcyclohexan-1-one
• CAS: 7063-30-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: ZAGBSZSITDFFAF-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-Brom-cyclopentyl)-phenyl-keton 在 二乙胺 作用下， 以 正庚烷 、 异丙醇 、 萘烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R)-deschloroketamine 、 (S)-deschloroketamine
  参考文献：
  名称：

  脱氯氯胺酮对映异构体的 合成，绝对构型和体外细胞毒性：重新发现和滥用的解离麻醉药†

  摘要：

  在这项研究中，我们旨在确定外消旋去氯氯胺酮及其对映异构体在细胞毒性方面的差异。通过手性HPLC拆分了这种最近重新发现和滥用的解离麻醉药的合成外消旋物，并使用圆二色性方法和单晶X射线组合确定了对映异构体的绝对构型。通过从头算计算支持的电子和振动圆二色性，不仅成功地确定了晶体中存在的绝对构型，而且还成功确定了晶体中最优选的构象异构体，并通过X射线证实了这一点。在体外消旋deschloroketamine和其对映体的细胞毒性为九种不同类型的细胞系来确定。通常，（S在大多数情况下，）-去氯氯胺酮表现出更高的细胞毒性。对于人类胚胎肾细胞（HEK 293T），（S）-对映体的IC 50浓度低于1 mM，因此被证明是（R）-对映体的两倍。另一方面，低于IC 50浓度的活细胞荧光显微镜成像提供的证据表明，去氯氯胺酮外消旋物和对映异构体仅对神经母细胞瘤细胞SH-SY5Y的内质网应激和线粒体形态产生较小影响。

  DOI：

  10.1039/c8nj03107j

文献信息

• [EN] ARYLCYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS ARYLCYCLOHEXYLAMINE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES
  申请人：GILGAMESH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021134086A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Provided herein are arylcyclohexylamine derivatives and their use in the treatment of psychiatric disorders.

  本文提供了芳基环己胺衍生物及其在治疗精神疾病中的用途。
• Successful use of a novel lux® i‐Amylose‐1 chiral column for enantioseparation of “legal highs” by HPLC
  作者：Kian Kadkhodaei、Marlene Kadisch、Martin G. Schmid

  DOI：10.1002/chir.23135

  日期：2020.1

  enantiomers may differ in their pharmacological effect. The aim of this study was to test a novel HPLC column for the enantioseparation of a set of 112 NPS coming from different chemical groups and collected by internet purchases during the years 2010–2018. The CSP, namely Lux® 5 μm i‐Amylose‐1, LC Column 250 x 4.6 mm, was run in normal phase mode under isocratic conditions, UV detection was performed

  这些术语背后隐藏着浴盐，熏蒸剂，清洁剂和空气清新剂，这些物质被算作“合法上限”。这些花哨的名字被用来装扮成合法的无害化合物，以规避市场营销的法律法规并增加销量。除了合成的经典非法药物（如苯丙胺，可卡因和摇头丸）以外，这些化合物的贸易（也称为新型精神活性物质（NPS））在当今并不罕见。在许多国家，NPS仍然不受药物管制。其中，有具有手性中心的兴奋剂，例如新的苯丙胺衍生物或卡西酮。关于两种可能的对映异构体的药理作用可能不同的事实知之甚少。这项研究的目的是测试一种新颖的HPLC色谱柱，该色谱柱用于对映分离2010年至2018年间通过互联网购买的来自不同化学族的112种NPS。CSP，即Lux®5μmi-Amylose-1，LC色谱柱250 x 4.6 mm，在等度条件下以正相模式运行，在245 nm和230 nm处进行UV检测，进样量为10μl，流速为为1毫升/分钟。使用由正己烷/异丙醇/二乙胺（90：10：0
• Arylcyclohexylamine derivatives and their use in the treatment of psychiatric disorders
  申请人：Gilgamesh Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11344510B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  Provided herein are arylcyclohexylamine derivatives and their use in the treatment of psychiatric disorders.

  本文提供的是芳基环己胺衍生物及其在治疗精神疾病中的用途。
• ARYLCYCLOHEXYLAMINE DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PSYCHIATRIC DISORDERS
  申请人：Gilgamesh Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20220409555A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  Provided herein are arylcyclohexylanine derivatives and their use in the treatment of psychiatric disorders.
• Synthesis, absolute configuration and <i>in vitro</i> cytotoxicity of deschloroketamine enantiomers: rediscovered and abused dissociative anaesthetic
  作者：Bronislav Jurásek、František Králík、Silvie Rimpelová、Jan Čejka、Vladimír Setnička、Tomáš Ruml、Martin Kuchař、Michal Kohout

  DOI：10.1039/c8nj03107j

  日期：——

  cytotoxicity of racemic deschloroketamine and its enantiomers. The synthesized racemate of this recently rediscovered and abused dissociative anaesthetic was resolved by chiral HPLC and the absolute configuration of the enantiomers was assigned using a combination of circular dichroism methods and single-crystal X-ray. Not only the absolute configuration, but also the most preferred conformers present

  在这项研究中，我们旨在确定外消旋去氯氯胺酮及其对映异构体在细胞毒性方面的差异。通过手性HPLC拆分了这种最近重新发现和滥用的解离麻醉药的合成外消旋物，并使用圆二色性方法和单晶X射线组合确定了对映异构体的绝对构型。通过从头算计算支持的电子和振动圆二色性，不仅成功地确定了晶体中存在的绝对构型，而且还成功确定了晶体中最优选的构象异构体，并通过X射线证实了这一点。在体外消旋deschloroketamine和其对映体的细胞毒性为九种不同类型的细胞系来确定。通常，（S在大多数情况下，）-去氯氯胺酮表现出更高的细胞毒性。对于人类胚胎肾细胞（HEK 293T），（S）-对映体的IC 50浓度低于1 mM，因此被证明是（R）-对映体的两倍。另一方面，低于IC 50浓度的活细胞荧光显微镜成像提供的证据表明，去氯氯胺酮外消旋物和对映异构体仅对神经母细胞瘤细胞SH-SY5Y的内质网应激和线粒体形态产生较小影响。