3-(cyanomethyl)-5-[(dipropylamino)carbonyl]benzoic acid | 388071-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(cyanomethyl)-5-[(dipropylamino)carbonyl]benzoic acid
• 英文别名: 3-(cyanomethyl)-5-(dipropylcarbamoyl)benzoic acid
• CAS: 388071-71-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: FYXCHYYSCPOWMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyanomethyl)-5-[(dipropylamino)carbonyl]benzoic acid 、 (2R,3S)-3-amino-1-((3-methoxybenzyl)amino)-4-phenylbutan-2-ol 在 TEA 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N1-{(1S,2R)-1-benzyl-2-hydroxy-3-[(3-methoxybenzyl)amino]propyl}-5-(cyanomethyl)-N3,N3-dipropylisophthalamide
  参考文献：
  名称：

  BACE1的强效和选择性间苯二甲酰胺S2羟乙胺抑制剂。

  摘要：

  设计和合成一系列新型的有效BACE1羟乙基胺抑制剂。这些抑制剂在间苯二甲酰胺环的C-5位置具有氢键取代基，与组织蛋白酶D相比具有更高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.096
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(cyanomethyl)-5-[(dipropylamino)carbonyl]benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到3-(cyanomethyl)-5-[(dipropylamino)carbonyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  BACE1的强效和选择性间苯二甲酰胺S2羟乙胺抑制剂。

  摘要：

  设计和合成一系列新型的有效BACE1羟乙基胺抑制剂。这些抑制剂在间苯二甲酰胺环的C-5位置具有氢键取代基，与组织蛋白酶D相比具有更高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.096

文献信息

• Substituted hydroxyethylamines
  申请人：John Varghese

  公开号：US20060106256A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  This invention relates to prodrugs of a class of amine compounds which are useful in the treatment of Alzheimer's disease and similar diseases.

  本发明涉及一类氨基化合物的前药，该类化合物在治疗阿尔茨海默病和类似疾病方面具有用途。
• Compounds to treat alzheimer's disease
  申请人：——

  公开号：US20020128255A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention is substituted amines of formula (X) 1 and of the formula (X′) 2 useful in treating Alzheimer's disease and other similar diseases.

  本发明提供的公式（X）1和公式（X'）2的取代胺在治疗阿尔茨海默病和其他类似疾病中有用。
• N,N'-substituted-1,3-diamino-2-hydroxypropane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040171881A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Disclosed are compounds of the formula 1 wherein the variables R N , R C , R 1 , R 25 , R 2 , and R 3 are as defined herein. These compounds have activity as inhibitors of beta-secretase and are therefore useful in treating a variety of discorders such as Alzheimer's Disease.

  本文披露了式1的化合物，其中变量RN、RC、R1、R25、R2和R3的定义如本文所述。这些化合物具有抑制β-分泌酶的活性，因此可用于治疗多种疾病，如阿尔茨海默病。
• Compounds to treat Alzheimer's disease
  申请人：Fang Y. Lawrence

  公开号：US20070213407A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  The present invention is substituted amines of formula (X) useful in treating Alzheimer's disease and other similar diseases.

  本发明涉及一种公式（X）的取代胺，用于治疗阿尔茨海默病和其他类似疾病。
• N,N′-substituted-1,3-diamino-2-hydroxypropane derivatives
  申请人：Elan Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US07176242B2

  公开（公告）日：2007-02-13

  Disclosed are compounds of the formula wherein the variables RN, RC, R1, R25, R2, and R3 are as defined herein. These compounds have activity as inhibitors of beta-secretase and are therefore useful in treating a variety of discorders such as Alzheimer's Disease.

  本发明涉及一种式子如下的化合物，其中变量RN、RC、R1、R25、R2和R3的定义如下。这些化合物具有作为β-分泌酶抑制剂的活性，因此在治疗多种疾病，如阿尔茨海默病方面有用。