2-amino-N'-(2,5-dimethylphenyl)benzenecarboximidamide | 1206157-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-N'-(2,5-dimethylphenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 1206157-28-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃
• 分子量: 239.32
• InChiKey: SFRJACOKSIXLRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N'-(2,5-dimethylphenyl)benzenecarboximidamide 在 sodium hypochlorite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以40%的产率得到2-((2,5-dimethylphenyl)azo-1-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  The First Indazolimine-Arylazobenzonitrile Rearrangement

  摘要：

  一系列2-芳基偶氮苯腈（5a - f）通过一种新颖的吲唑胺-芳基偶氮苯腈重排得到。产物5a - f已经得到充分表征，并根据光谱和分析数据阐明了它们的结构。讨论了5a - f形成的机制。

  DOI：

  10.1515/znb-2012-0310
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯胺 、 2-氨基苯甲腈 在 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-amino-N'-(2,5-dimethylphenyl)benzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  通过 2-氨基芳基苯并亚胺与 2,3-二氯-1,4-萘醌反应合成苯并萘并[1,4]二氮杂衍生物

  摘要：

  已经合成了一系列 (Z)-13-(芳基亚氨基)-12,13-二氢-5H-苯并[e]萘并[2,3-b][1,4]二氮杂-6,11-二酮衍生物通过2-氨基芳基苯并亚胺与2,3-二氯-1,4-萘醌反应，通过电子供体-受体复合物以良好的收率进行一锅环化。除了温和和中性的反应条件外，高产率和简化的后处理程序是这种方法的主要优点。

  DOI：

  10.3184/030823410x12659615450519

文献信息

• A General Synthesis of 4-Arylaminoquinazoline-2-carbonitriles
  作者：Kamal M. El-Shaieb、Henning Hopf、Peter G. Jones

  DOI：10.1515/znb-2009-0715

  日期：2009.7.1

  4-Arylaminoquinazoline-2-carbonitriles 5a - i were obtained by a one-step synthesis in moderate to good yield by reacting 2-aminoarylbenzimidamides 3a - i with tetracyanoethylene (TCNE, 4) in ethyl acetate at r. t. for 4 - 6 h. The structure of the selected benzimidamide 3c was determined by single crystal X-ray diffraction.

  4-芳基氨基喹唑啉-2-碳腈5a - i通过在乙酸乙酯中将2-氨基芳基苯并咪唑啉3a - i与四氰乙烯（TCNE，4）在室温下反应4 - 6小时，一步合成，收率中等至良好。所选苯并咪唑啉3c的结构经单晶X射线衍射确定。
• Synthesis of 2-(2-Aminophenyl)-4-arylquinazoline Derivatives by Reaction of 2-Aminoarylbenzimidamides with Isatoic Anhydride
  作者：Kamal M. El-Shaieb、Peter G. Jones

  DOI：10.1515/znb-2009-0810

  日期：2009.8.1

  A series of 2-(2-aminophenyl)-4-arylquinazoline derivatives (5a - j), with various 4-substituents, have been synthesized by one-pot cyclization in 66 - 79% yield by heating 2-aminoarylbenzimidamides 3a - j with isatoic anhydride (4). The high yield and simplified workup procedure, in addition to the neutral reaction conditions, are the main advantages of our approach. The structure of the product 5e

  通过将 2-氨基芳基苯并亚胺 3a-j 与靛红酸酐 (4)。除了中性反应条件外，高产率和简化的后处理程序是我们方法的主要优点。产物 5e 的结构通过单晶 X 射线结构分析进一步证实 2-(2-氨基苯基)-4-芳基喹唑啉衍生物通过 2-氨基芳基苯并亚胺与靛红酸酐反应合成 2-(2-氨基苯基)-4-芳基喹唑啉衍生物
• A General and a Simple Synthesis of {4-[(<i>Z</i>)-4-(Arylimino)-3,4-Dihydroquinazolin-2(1<i>H</i>)-Ylidene]Cyclohexa-2,5-Dien-1-Ylidene} Malononitrile from the Reaction of 2-Amino-N′-Arylbenzimidamides with 7,7,8,8-Tetracyanoquinodimethane
  作者：Fathy F. Abd-Elatif、Kamal M. El-Shaieb、Ahmed G. El-Deen

  DOI：10.3184/030823410x12797196729216

  日期：2010.8

  A short and facile synthesis of a series of 4-[( Z)-4-(arylimino)-3,4-dihydroquinazolin-2(1 H)-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene}malononitrile was accomplished in moderate to good yields via Charge-transfer complexes between 2-amino-N′-aryl-benzimidamide derivatives and 7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane. The structure of the products were established on the basis of their elemental analysis, IR, NMR (¹H and ¹³C) and mass spectrometry data.

  通过 2-氨基-N′-芳基苯并咪胺衍生物与 7,7,8,8- 四氰基二甲烷之间的电荷转移复合物，以中等至良好的收率简便地合成了一系列 4-[(Z)-4-(芳基亚氨基)-3,4-二氢喹唑啉-2(1 H)-亚基]环己-2,5-二烯-1-亚基}丙二腈。根据元素分析、红外光谱、核磁共振（1H 和 13C）和质谱数据，确定了产物的结构。
• Synthesis of novel quinazolines via nucleophilic cycloaddition of 2-amino-N′-arylbenzimidamides with dimethyl acetylenedicarboxylate and 2-(dicyanomethylene)indan-1,3-dione
  作者：Asmaa H. Mohamed、Kamal M. El-Shaieb

  DOI：10.1007/s00706-019-02491-7

  日期：2019.10

  AbstractSynthesis of novel tetrahydroquinazoline-2-carboxylate and arylaminoquinazoline-2-carboxylate in good yields has been established via the nucleophilic cycloaddition of 2-amino-N′-arylbenzimidamides on dimethyl acetylenedicarboxylate. Moreover, studying the reaction of 2-amino-N′-arylbenzimidamides with 2-(dicyanomethylene)indan-1,3-dione to give 3,4-dihydroquinazolin derivatives. The results

  摘要通过2-氨基-N'-芳基苯并咪唑酰胺在乙炔二羧酸二甲酯上的亲核环加成反应，已经建立了高产率的新型四氢喹唑啉-2-羧酸盐和芳基氨基喹唑啉-2-羧酸盐的合成。此外，研究了2-氨基-N'-芳基苯甲酰胺与2-（二氰基亚甲基）茚满-1,3-二酮的反应，得到3,4-二氢喹唑啉衍生物。从IR，1 H NMR和13 C NMR数据以及质谱获得的结果与指定的结构一致。提出了形成产物的合理机制。 图形摘要