phenethyl diisopropyl phosphonate | 208182-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: phenethyl diisopropyl phosphonate
• 英文别名: 2-Phenylethyl 2-di(propan-2-yloxy)phosphorylacetate
• CAS: 208182-09-6
• 化学式: C₁₆H₂₅O₅P
• 分子量: 328.345
• InChiKey: FPOMGSKCTFJBMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenethyl diisopropyl phosphonate 在 三氯化铝 、 potassium tert-butylate 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 3-Cyclopentyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid phenethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Diels−Alder Reactions of Highly Hindered Dienophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9801667
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基亚磷酸酯 、 菲斯萘青酯 反应 3.0h， 生成 phenethyl diisopropyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed Diels−Alder Reactions of Highly Hindered Dienophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9801667

文献信息

• Synthesis and evaluation of the first cis-cyclobutane-containing receptor for lipid A
  作者：Kevin M. Bucholtz、Peter C. Gareiss、Stephen G. Tajc、Benjamin L. Miller

  DOI：10.1039/b610727c

  日期：——

  The first example of a designed receptor containing a cis-1,3-disubstituted cyclobutane ring has been synthesized. This molecule binds diphosphoryl lipid A (a conserved portion of the Gram-(−) bacterial cell membrane, and the causative agent of septic shock) with an affinity comparable to previously described ter-cycloalkane based lipid A-binding compounds.

  首次合成了含有顺式-1,3-二取代环丁烷环的设计型受体。该分子能够与二磷酸脂质A（革兰氏阴性菌细胞膜的保守部分，也是导致败血性休克的致病因子）结合，其亲和力与先前描述的基于三环烷烃的脂质A结合化合物相当。
• Conformational and Structural Analysis of ater-Cyclopentane Scaffold for Molecular Recognition
  作者：Peter C. Gareiss、Prakash B. Palde、Robert D. Hubbard、Benjamin L. Miller

  DOI：10.1002/ejoc.200600807

  日期：2007.1

  agreement with unrestrained molecular mechanics conformation searches. The ter-cyclopentane scaffold adopts an extended rigid conformation, with inter-ring torsion angles preferentially at 180°. These experiments demonstrate that conformational hypotheses developed in the course of designing ter-cyclopentane scaffolds for lipid A recognition are accurate, and furthermore provide support to the broader

  明确定义的环烷烃低聚物包含一类相对未经研究的有机化合物，并且可能在开发生物相关分子的受体方面具有普遍用途。我们已经通过分子建模和核磁共振光谱研究了此类三环戊烷成员的溶液结构。我们发现，结合 NMR 衍生约束的构象搜索得出的分子集合与不受限制的分子力学构象搜索具有极好的定性一致性。三环戊烷支架采用扩展的刚性构象，环间扭转角优先为180°。这些实验表明，在设计用于脂质 A 识别的三环戊烷支架的过程中提出的构象假设是准确的，并进一步支持更广泛地使用此类化合物作为分子识别中的支架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Highly Substituted <i>t</i><i>er</i>-Cyclopentanes as Receptors for Lipid A
  作者：Robert D. Hubbard、Scott R. Horner、Benjamin L. Miller

  DOI：10.1021/ja003712y

  日期：2001.6.1
• Lewis Acid Catalyzed Diels−Alder Reactions of Highly Hindered Dienophiles
  作者：Robert D. Hubbard、Benjamin L. Miller

  DOI：10.1021/jo9801667

  日期：1998.6.1