2,5-dimethylphenyl ethyl xanthate | 89816-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,5-dimethylphenyl ethyl xanthate
• 英文别名: O-ethyl (2,5-dimethylphenyl)sulfanylmethanethioate
• CAS: 89816-82-0
• 化学式: C₁₁H₁₄OS₂
• 分子量: 226.364
• InChiKey: FSOZHWQYLIXTQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethylphenyl ethyl xanthate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到2,5-二甲基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  Tedjamulia, Marvin L.; Tominaga, Yoshinori; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1485 - 1495

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯胺 、 potassium ethyl xanthogenate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2,5-dimethylphenyl ethyl xanthate
  参考文献：
  名称：

  Tedjamulia, Marvin L.; Tominaga, Yoshinori; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1485 - 1495

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Diaryliodonium Salts with Potassium Alkyl Xanthates as an Entry Point to Accessing Organosulfur Compounds
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Alexey A. Volkov、Valeriy V. Andreychev、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04143

  日期：2023.1.13

  with diaryliodonium salts proceeds under mild conditions, enabling access to substituted S-aryl xanthates. The method exhibits good functional group tolerance and can be applied to the late-stage C–H functionalization of drug molecules. Divergent transformations of the resulting S-aryl xanthates provide rapid access to a range of medicinal chemistry-relevant organosulfur compounds.

  通过过渡金属催化或 S N Ar 反应制备S -芳基黄原酸酯因其在所用条件下的进一步转化而变得复杂。相比之下，O-烷基黄原酸钾与二芳基碘盐的 S-芳基化反应在温和条件下进行，从而能够获得取代的S-芳基黄原酸。该方法表现出良好的官能团耐受性，可应用于药物分子的后期C-H功能化。由此产生的S -芳基黄原酸酯的不同转化提供了快速获得一系列与药物化学相关的有机硫化合物的途径。
• TEDJAMULIA, M. L.;TOMINAGA, YOSHINORI;CASTLE, R. N.;LEE, M. L., J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 6, 1485-1495
  作者：TEDJAMULIA, M. L.、TOMINAGA, YOSHINORI、CASTLE, R. N.、LEE, M. L.

  DOI：——

  日期：——
• Tedjamulia, Marvin L.; Tominaga, Yoshinori; Castle, Raymond N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1485 - 1495
  作者：Tedjamulia, Marvin L.、Tominaga, Yoshinori、Castle, Raymond N.

  DOI：——

  日期：——