N1,N1'-{3,3'-[2,2'-oxybis(ethane-2,1-diyl)bis(oxy)]bis(propane-3,1-diyl)}bis(3-bromoaniline) | 1000270-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N1,N1'-{3,3'-[2,2'-oxybis(ethane-2,1-diyl)bis(oxy)]bis(propane-3,1-diyl)}bis(3-bromoaniline)
• 英文别名: 3-bromo-N-[3-[2-[2-[3-(3-bromoanilino)propoxy]ethoxy]ethoxy]propyl]aniline
• CAS: 1000270-06-3
• 化学式: C₂₂H₃₀Br₂N₂O₃
• 分子量: 530.3
• InChiKey: YKROVGGFGBDQRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N1'-{3,3'-[2,2'-oxybis(ethane-2,1-diyl)bis(oxy)]bis(propane-3,1-diyl)}bis(3-bromoaniline) 、 4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以21%的产率得到6,9,12,26,29,32-hexaoxa-2,16,22,36-tetraazatricyclo[35.3.1.117,21]dotetraconta-1(41),17(42),18,20,37,39-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Amination in the Synthesis of Polyazamacrocycles Containing a 1,3-Disubstituted Benzene Moiety

  摘要：

  本文介绍了通过简单高效的钯催化 1,3-二溴苯二胺化一锅法合成一系列新的多氮杂环和多氧杂氮杂环的过程。证明了起始多胺的性质对产物产量的影响。详细阐述了 N δ±,N Ï -双（3-溴苯基）取代多胺的合成，以获得合成由两个多胺和两个苯片段（环二聚体）组成的多氮杂环的中间体。研究了三芳基化和四芳基化多胺的形成，并确定了这一过程的规律性。此外，还介绍了 1,3-双（多氨基）取代苯的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-990779
• 作为产物：
  描述：

  4,7,10-三氧-1,13-十三烷二胺 、 1-溴-3-碘苯 在 copper(l) iodide 、 2-(2-甲基-1-氧代丙烷)环己酮 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N1,N1'-{3,3'-[2,2'-oxybis(ethane-2,1-diyl)bis(oxy)]bis(propane-3,1-diyl)}bis(3-bromoaniline)
  参考文献：
  名称：

  铜催化的氧二胺和多胺的芳基化

  摘要：

  研究了铜催化的氧二胺和多胺芳基化反应，旨在使用溴代芳烃和碘代芳烃合成 N,N'-二芳基衍生物。起始化合物的转化率、在仲氨基存在下伯氨基芳基化的选择性以及目标产物的产率被证明强烈依赖于氧二胺和多胺、芳基卤化物和卤原子的性质，以及反应条件，如配体、溶剂和所用的碱。为每种类型的起始胺和芳基卤化物找到了可靠的催化系统，可提供最高可能的 N,N'-二芳基化产物产率 (65-96%)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100483

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amination in the Synthesis of Polyazamacrocycles Containing a 1,3-Disubstituted Benzene Moiety
  作者：Alexei Averin、Irina Beletskaya、Anton Shukhaev、Svetlana Golub、Alexei Buryak

  DOI：10.1055/s-2007-990779

  日期：2007.10

  The synthesis of a new family of polyaza- and polyoxa­polyazamacrocycles by a simple and efficient one-pot palladium-catalyzed diamination of 1,3-dibromobenzene is described. The dependence of the nature of the starting polyamines on the yield of the products is demonstrated. The synthesis of N α ,N ω -bis(3-bromophenyl)-substituted polyamines is elaborated to obtain intermediates for the synthesis of polyazamacrocycles consisting of two polyamine and two benzene fragments (cyclodimers). The formation of tri- and tetraarylated polyamines is studied and regularities of the process are established. The synthesis of 1,3-bis(polyamino)-substituted benzenes is also described.

  本文介绍了通过简单高效的钯催化 1,3-二溴苯二胺化一锅法合成一系列新的多氮杂环和多氧杂氮杂环的过程。证明了起始多胺的性质对产物产量的影响。详细阐述了 N δ±,N Ï -双（3-溴苯基）取代多胺的合成，以获得合成由两个多胺和两个苯片段（环二聚体）组成的多氮杂环的中间体。研究了三芳基化和四芳基化多胺的形成，并确定了这一过程的规律性。此外，还介绍了 1,3-双（多氨基）取代苯的合成。
• Copper-Catalyzed Arylation of Oxadiamines and Polyamines
  作者：Maxim V. Anokhin、Alexei D. Averin、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/ejoc.201100483

  日期：2011.11

  Copper-catalyzed arylation of oxadiamines and polyamines aimed at the synthesis of N,N′-diaryl derivatives using bromo- and iodoarenes was studied. Conversion of the starting compounds, selectivity of the arylation of primary amino groups in the presence of the secondary amino groups, and the yields of target products were shown to be strongly dependent on the nature of the oxadiamines and polyamines

  研究了铜催化的氧二胺和多胺芳基化反应，旨在使用溴代芳烃和碘代芳烃合成 N,N'-二芳基衍生物。起始化合物的转化率、在仲氨基存在下伯氨基芳基化的选择性以及目标产物的产率被证明强烈依赖于氧二胺和多胺、芳基卤化物和卤原子的性质，以及反应条件，如配体、溶剂和所用的碱。为每种类型的起始胺和芳基卤化物找到了可靠的催化系统，可提供最高可能的 N,N'-二芳基化产物产率 (65-96%)。