4,5-dihydro-5,5-bis(4-methylphenyl)[2,2'-bifuran]-3-carbonitrile | 1323989-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,5-dihydro-5,5-bis(4-methylphenyl)[2,2'-bifuran]-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-(furan-2-yl)-2,2-bis(4-methylphenyl)-3H-furan-4-carbonitrile
• CAS: 1323989-20-3
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: JAUOKCBAJSJIMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰乙腈 、 1,1-二(对甲苯)乙烯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到4,5-dihydro-5,5-bis(4-methylphenyl)[2,2'-bifuran]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈（IV）铵盐在醚类溶剂中3-氧代丙烷腈和烯烃的自由基环化研究

  摘要：

  对3-氧代丙烷腈1a - 1e和烯烃2a - 2g与硝酸铈（IV）铵（CAN）在醚溶剂中的自由基环化进行了研究（表1和表2）。在优化研究中，将1,3-二氧戊环，1,4-二氧六环，1,2-二甲氧基乙烷，Et 2 O和THF用作醚基溶剂，发现后者是自由基中最有效的溶剂。铈（IV）介导的环化。该系统（铈（IV）/ THF）用于各种3-氧代丙烷腈和1,3-二羰基化合物与烯烃的环化反应，从而以高收率形成4,5-二氢呋喃（表2和方案2））。将铈（IV）/ THF自由基环化的结果与乙酸锰（III）/ AcOH的结果进行了比较；事实证明，铈（IV）/ THF系统效率更高。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000440

文献信息

• Studies on the Radical Cyclization of 3-Oxopropanenitriles and Alkenes with Cerium(IV) Ammonium Nitrate in Ether Solvents
  作者：Mehmet Yılmaz

  DOI：10.1002/hlca.201000440

  日期：2011.7

  1a–1e and alkenes 2a–2g with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in ether solvents was investigated (Tables 1 and 2). In the optimization study, 1,3‐dioxolane, 1,4‐dioxane, 1,2‐dimethoxyethane, Et2O, and THF were used as ether‐based solvents, and the latter was found to be the most effective solvent in radical cyclizations mediated by cerium(IV). This system (cerium(IV)/THF) was applied to cyclizations

  对3-氧代丙烷腈1a - 1e和烯烃2a - 2g与硝酸铈（IV）铵（CAN）在醚溶剂中的自由基环化进行了研究（表1和表2）。在优化研究中，将1,3-二氧戊环，1,4-二氧六环，1,2-二甲氧基乙烷，Et 2 O和THF用作醚基溶剂，发现后者是自由基中最有效的溶剂。铈（IV）介导的环化。该系统（铈（IV）/ THF）用于各种3-氧代丙烷腈和1,3-二羰基化合物与烯烃的环化反应，从而以高收率形成4,5-二氢呋喃（表2和方案2））。将铈（IV）/ THF自由基环化的结果与乙酸锰（III）/ AcOH的结果进行了比较；事实证明，铈（IV）/ THF系统效率更高。