2,2,4,4-Tetramethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid 3-cyclopropyl-2-dibenzylamino-propyl ester | 202275-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,4,4-Tetramethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid 3-cyclopropyl-2-dibenzylamino-propyl ester
• 英文别名: [3-Cyclopropyl-2-(dibenzylamino)propyl] 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 202275-06-7
• 化学式: C₂₈H₃₈N₂O₃
• 分子量: 450.621
• InChiKey: IIEMVWPOACXOIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4-Tetramethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid 3-cyclopropyl-2-dibenzylamino-propyl ester 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 反应 17.5h， 生成 2,2,4,4-Tetramethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid (1R,2R)-3-cyclopropyl-2-dibenzylamino-1-methoxycarbonyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Enantiomerically Enriched β-Cyclopropylalaninol Derivatives by Kinetic Resolution via (-)-Sparteine-Mediated Deprotonation

  摘要：

  保护的β-环丙基丙氨醇衍生物11的外消旋混合物通过sec-丁基锂/(-)-斯巴特宁进行不对称去质子化，导致(R)-11中的α-pro-S-H优先被抽走；而(S)-11则保持不变。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1382
• 作为产物：
  描述：

  3-Cyclopropyl-2-dibenzylamino-3-methanesulfonyloxy-propionic acid benzyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,2,4,4-Tetramethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid 3-cyclopropyl-2-dibenzylamino-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of Enantiomerically Enriched β-Cyclopropylalaninol Derivatives by Kinetic Resolution via (-)-Sparteine-Mediated Deprotonation

  摘要：

  保护的β-环丙基丙氨醇衍生物11的外消旋混合物通过sec-丁基锂/(-)-斯巴特宁进行不对称去质子化，导致(R)-11中的α-pro-S-H优先被抽走；而(S)-11则保持不变。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1382

文献信息

• Convenient Synthesis of Enantiomerically Enriched β-Cyclopropylalaninol Derivatives by Kinetic Resolution via (-)-Sparteine-Mediated Deprotonation
  作者：Thomas Hense、Dieter Hoppe

  DOI：10.1055/s-1997-1382

  日期：1997.12

  The racemic mixture of the protected β-cyclopropylalaninol derivative 11 was subjected to asymmetric deprotonation by means of sec-butyllithium/(-)-sparteine, resulting in a preferential abstraction of the α-pro-S-H in (R)-11; (S)-11 remains untouched.

  保护的β-环丙基丙氨醇衍生物11的外消旋混合物通过sec-丁基锂/(-)-斯巴特宁进行不对称去质子化，导致(R)-11中的α-pro-S-H优先被抽走；而(S)-11则保持不变。