2-cyclopentanone tosylhydrazone | 98877-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclopentanone tosylhydrazone
• 英文别名: 2-cyclopentene-1-on-tosylhydrazone；2-Cyclopenten-1-on-tosylhydrazon；N-(cyclopent-2-en-1-ylideneamino)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 98877-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 250.321
• InChiKey: YJGGGQYZASBONN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiopinacolone 、 2-cyclopentanone tosylhydrazone 在 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 生成 (Z)-3-(1,2,2-Trimethylpropyliden)-1-cyclopenten 、 (E)-3-(1,2,2-Trimethylpropyliden)-1-cyclopenten
  参考文献：
  名称：

  Roth, Wolfgang R.; Staemmler, Volker; Neumann, Martin, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 1061 - 1118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylsulfinyl)cyclopentanone 在 4-A molecule sives 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-cyclopentanone tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photochemistry of 1-diazo-2-cyclopentene and 2-diazobicyclo[3.2.0]hepta-3,6-diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00383a008

文献信息

• The diazo route to 2-vinylcyclopropylidenes
  作者：Wolfgang Kirmse、Pham van Chiem、Paul-Georg Henning

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96385-9

  日期：1985.1

  opylidenes (95,97) were generated from the corresponding nitrosoureas in methanol at room temperature. The diazo route is initiated by the formation of 2-vinylcyclopropanediazonium ions (e.g.43) which do not undergo 1,3-carbon shifts. No cyclopentenyl products were found in weakly basic methanol where the diazonium ions prevail. Ring opening of the diazonium ions gives pentadienyl cations and products

  在室温下，由相应的亚硝基脲在甲醇中生成2-乙烯基环亚丙基（2），3-甲基-2-乙烯基环亚丙基（79,81）和2-（1-丙烯基）环亚丙基（95,97）。重氮途径通过不经历1，3-碳移位的2-乙烯基环丙烷重氮离子（例如43）的形成而引发。在重氮离子占优势的弱碱性甲醇中未发现环戊烯基产物。重氮离子的开环得到戊二烯基阳离子和由其衍生的产物。通过氘和甲基标记的分布证明了戊二烯基阳离子的离域化。在强碱存在下，1-重氮-2-乙烯基环丙烷（例如48）是由于重氮离子去质子化而产生的。独立产生潜在的产物4-重氮环戊烯（103）排除了48的重排。从103获得了大量的3-甲氧基环戊烯（108），但没有从48获得。由相应的重氮化合物中的氮损失引起的2-乙烯基环丙叉基2,79和95竞争性地经历了丙二烯形成和Skattebøl重排。C-2（81）或C-2'（97）处的顺式甲基可防止Skattebøl重排。环戊烯基3和83屈服4-
• A new 1,4-elimination of benzenesulfinic acid from β-keto phenylsulphones Via their tosylhydrazones
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Enrico Marcantoni

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00593-5

  日期：1996.8

  Reaction of β-keto phenylsulphone tosylhydrazones 2 with 2 eq. of DBU, at r.t. in dichloromethane, affords α,β-unsaturated ketone tosylhydrazones 4, via the tosylazoalkenes 3 obtained by 1,4-elimination of benzenesulfinic acid.

  β-酮基苯基砜甲苯磺酰2 2与2eq。DBU的，在二氯甲烷中室温下，得到α，β不饱和酮的甲苯磺酰腙4，经由该tosylazoalkenes 3由苯亚磺酸的1,4-消除获得。
• Roth, Wolfgang R.; Staemmler, Volker; Neumann, Martin, Liebigs Annalen, 1995, # 6, p. 1061 - 1118
  作者：Roth, Wolfgang R.、Staemmler, Volker、Neumann, Martin、Schmuck, Carsten

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and photochemistry of 1-diazo-2-cyclopentene and 2-diazobicyclo[3.2.0]hepta-3,6-diene
  作者：Orville L. Chapman、Christopher J. Abelt

  DOI：10.1021/jo00383a008

  日期：1987.4