4-bromo-N-methoxybenzenesulfonamide | 3665-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Brom-N-methoxy-benzolsulfonamid；p-Bromo-N-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 3665-10-9
• 化学式: C₇H₈BrNO₃S
• mdl: MFCD01657644
• 分子量: 266.115
• InChiKey: VXIYTHBZAKGALF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-methoxybenzenesulfonamide 在 sodium acetate 、 copper dichloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到4,4'-二溴联苯
  参考文献：
  名称：

  N-甲氧基磺酰胺钯催化烯烃脱硫芳基化

  摘要：

  报道了一种用于N-甲氧基芳基磺酰胺与烯烃的脱硫 Heck 型反应的新型 Pd 催化方案。与多种烯烃成功地进行了交叉偶联反应，得到了芳基烯烃。N-甲氧基磺酰胺芳环上的不同取代基也被发现与反应条件相容。预期，该反应通过 CuCl 2促进氮自由基的产生和随后在热条件下脱磺酰化以提供用于 Pd 催化的偶联反应的芳基自由基进行。N-甲氧基磺酰胺被进一步开发用于在CuCl 2存在下合成对称联芳基化合物。

  DOI：

  10.1039/d1ob02360h
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 4-溴苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-bromo-N-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化钯催化磺酰胺的邻苯甲酰化：环状N-磺酰基酮亚胺的简便合成

  摘要：

  的邻位报告了非危险芳醛作为羰前体sulfonylarenes的-carbonylation。在这种方法中，在无配体条件下，在Pd催化剂存在下，磺酰胺基团可作为CH活化的导向基团。该策略的范围已扩展到在温和的反应条件下一锅两步合成环状N-磺酰基酮亚胺。通过避开使用高反应性有机锂或格氏试剂来获得广泛的具有生物活性的环状N-磺酰基酮亚胺的方法，我们的方法可以被视为替代方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900989

文献信息

• Metal-Free C–H Sulfamidation of 1,4-Naphthoquinone in Water
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Swayamprava Swain、Soumya Mohapatra、Niranjan Panda

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01409

  日期：2023.10.6

  Direct sulfamidation of 1,4-naphthoquinones using N-methoxy sulfonamides under metal-free conditions in water was developed. Base-mediated nucleophilic addition of N-methoxy sulfonamides, followed by N–O bond cleavage allowed the formation of enesulfonamides. Further, the synthesis of pyrrolonaphthoquinones proved the practicability of the current approach.

  开发了在水中无金属条件下使用N-甲氧基磺酰胺直接磺酰胺化 1,4-萘醌的方法。N-甲氧基磺酰胺的碱介导亲核加成，随后 N-O 键断裂，形成烯磺酰胺。此外，吡咯并萘醌的合成证明了该方法的实用性。