ethyl bis(thiophen-2-yl)phosphinate | 65887-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl bis(thiophen-2-yl)phosphinate
• 英文别名: Ethyl-di-(2-thienyl)-phosphinat；di-thiophen-2-yl-phosphinic acid ethyl ester；2-[Ethoxy(thiophen-2-yl)phosphoryl]thiophene
• CAS: 65887-65-2
• 化学式: C₁₀H₁₁O₂PS₂
• 分子量: 258.302
• InChiKey: YSTUMIYRFKXQAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl bis(thiophen-2-yl)phosphinate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 silver carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-thiophen-2-yl-3,4-di(p-methylphenyl)-1,2-dihydrothieno[2,3-c][1,2]oxaphosphinine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的氧化CH活化/环化反应合成磷酸异香豆素和磷2-吡喃酮

  摘要：

  已经开发了炔烃对次膦酸和膦酸单酯进行铑催化的环化反应。氧化环化反应可进行次膦酸衍生物的完全转化，从而可以经济高效地制备有用的磷化异香豆素，并实现了原子经济的制备。该反应耐受在次膦酸，膦酸单酯和炔烃上的广泛取代，包括卤化物，酮和羟基作为取代基。此外，我们发现烯基膦酸单酯通过与炔烃的氧化环化作用继续生成各种磷2-吡喃酮。机理研究表明，CH键金属化是限速步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.201302652

文献信息

• Rhodium-catalyzed oxidative coupling through C–H activation and annulation directed by phosphonamide and phosphinamide groups
  作者：Sangjune Park、Boram Seo、Seohyun Shin、Jeong-Yu Son、Phil Ho Lee

  DOI：10.1039/c3cc44995e

  日期：——

  Rhodium-catalyzed oxidative coupling reactions via C-H activation and annulation directed by phosphonamide and phosphinamide groups were developed under aerobic conditions, which produced benzazaphosphole 1-oxides and phosphaisoquinolin-1-oxides.

  在好氧条件下，通过CH活化和膦酰胺和次膦酰胺基团的环化作用，进行了铑催化的氧化偶联反应，生成了苯并氮杂磷1氧化物和磷异喹啉1氧化物。