4'-bromo-N-(4-methoxyphenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine | 1025998-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-bromo-N-(4-methoxyphenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)aniline
• CAS: 1025998-73-5
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO
• 分子量: 354.246
• InChiKey: HTIJRNQVRXETRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲醚 、 4,4'-二溴联苯 在 (4,4′-di-tert-butyl-2,2′-dipyridyl)Ni(o-tolyl)(Br) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到4'-bromo-N-(4-methoxyphenyl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine
  参考文献：
  名称：

  光促进芳基卤化物与硝基芳烃的C–N偶联

  摘要：

  首次证明了芳基卤化物与硝基芳烃的光化学C–N偶联。在没有任何外部光敏剂的情况下，通过Ni II络合物的催化，易得的硝基芳烃与各种芳基卤化物偶合，为广泛使用的Buchwald-Hartwig C-N偶合反应提供了经济上的扩展。该方法耐受具有对碱基和亲核试剂敏感的空间拥塞和官能团的偶联伴侣。机理研究表明，该反应是通过将由Ni I / Ni III循环生成的芳基加至亚硝基芳烃中间体而进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.202012877

文献信息

• Light‐Promoted C–N Coupling of Aryl Halides with Nitroarenes
  作者：Gang Li、Liu Yang、Jian‐Jun Liu、Wei Zhang、Rui Cao、Chao Wang、Zunting Zhang、Jianliang Xiao、Dong Xue

  DOI：10.1002/anie.202012877

  日期：2021.3

  A photochemical C–N coupling of aryl halides with nitroarenes is demonstrated for the first time. Catalyzed by a NiII complex in the absence of any external photosensitizer, readily available nitroarenes undergo coupling with a variety of aryl halides, providing a step‐economic extension to the widely used Buchwald–Hartwig C–N coupling reaction. The method tolerates coupling partners with steric‐congestion

  首次证明了芳基卤化物与硝基芳烃的光化学C–N偶联。在没有任何外部光敏剂的情况下，通过Ni II络合物的催化，易得的硝基芳烃与各种芳基卤化物偶合，为广泛使用的Buchwald-Hartwig C-N偶合反应提供了经济上的扩展。该方法耐受具有对碱基和亲核试剂敏感的空间拥塞和官能团的偶联伴侣。机理研究表明，该反应是通过将由Ni I / Ni III循环生成的芳基加至亚硝基芳烃中间体而进行的。