2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-chloro-9-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl]purine | 1269364-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-chloro-9-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl]purine
• 英文别名: tert-butyl N-[6-chloro-9-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl]purin-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1269364-01-3
• 化学式: C₂₃H₃₄ClN₅O₆
• 分子量: 512.006
• InChiKey: NIXRGKONGYKBHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2-hydroxyethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 、 N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-2-amino-6-chloropurine 在 di-(p-nitrobenzyl) azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.3h， 以93%的产率得到2-[bis(tert-butoxycarbonyl)amino]-6-chloro-9-[2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl]purine
  参考文献：
  名称：

  二对硝基苄基偶氮二羧酸酯（DNAD）：Mitsunobu反应的另一种偶氮试剂

  摘要：

  分两步制备呈亮黄色固体的二对硝基苄基偶氮二羧酸酯，产率为83.6％，可以用作Mitsunobu反应中的偶氮试剂。当使用手性仲醇时，在Mitsunobu条件下发生足够的构型醇转化。由DNAD产生的肼在某些溶剂（如THF和CH 2 Cl 2）中可半溶，因此仅通过过滤即可将其轻松从反应混合物中分离出来。然后可以将回收的肼化合物重新暴露于氧化剂以产生DNAD。由于DNAD在环境温度下比DIAD更稳定并且易于分离，因此它是Mitsunobu反应的良好替代偶氮试剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.036