2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-but-2-enal | 310889-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-but-2-enal
• 英文别名: 2-[[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-methylbut-2-enal
• CAS: 310889-26-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₂Si
• 分子量: 352.549
• InChiKey: XCRZMZHVRLHUJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-but-2-enal 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 2-巯基吡啶-N-氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.92h， 生成 (1R,5R,6R)-5-Benzyloxy-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-chloro-2,2,6-trimethyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Paclitaxel synthetic studies. A Diels–Alder approach to the A-ring

  摘要：

  以 DielsâAlder 反应和脱羧消除反应为关键步骤，合成了与抗癌二萜天然产物紫杉醇的 A 环相对应的高取代环己烯。

  DOI：

  10.1039/b005533f
• 作为产物：
  描述：

  2-(Isopropylidene)-1,3-propanediol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-methyl-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Paclitaxel synthetic studies. A Diels–Alder approach to the A-ring

  摘要：

  以 DielsâAlder 反应和脱羧消除反应为关键步骤，合成了与抗癌二萜天然产物紫杉醇的 A 环相对应的高取代环己烯。

  DOI：

  10.1039/b005533f

文献信息

• Paclitaxel synthetic studies. A Diels–Alder approach to the A-ring
  作者：Santiago Carballares、Donald Craig、Charlotte A. L. Lane、William P. Mitchell、A. Roderick MacKenzie、Anthony Wood

  DOI：10.1039/b005533f

  日期：——

  Highly substituted cyclohexenes corresponding to the A-ring of the anti-cancer diterpene natural product paclitaxel are synthesised using a Diels–Alder reaction and decarboxylative elimination as the key steps.

  以 DielsâAlder 反应和脱羧消除反应为关键步骤，合成了与抗癌二萜天然产物紫杉醇的 A 环相对应的高取代环己烯。