1-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)benzene | 1352918-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzene；1-methyl-2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzene
• CAS: 1352918-76-3
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃
• 分子量: 250.263
• InChiKey: HCQKKVHQUMZBMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯硼酸 、 邻甲基氯化苄 在 C₃₆H₄₉Cl₂N₃Pd 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-methyl-2-(4-(trifluoromethyl)benzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-钯配合物用于Suzuki-Miyaura与苄基氯和芳族硼酸的偶联反应，生成二芳基甲烷

  摘要：

  合成了N-杂环卡宾-钯（II）-N，N-二甲基苄胺络合物（（NHC）LPdCl 2 ; L =  N，N-二甲基苄胺）并使用单晶X射线衍射和光谱进行了表征数据。与其他有效的（NHC）LPdCl 2络合物相比，这些络合物在温和的条件下对苄基氯的Suzuki反应表现出更高的催化活性，从而生成二芳基甲烷。使用最佳条件，可以以中等至高收率获得预期的偶联产物。所有反应均在空气中进行，所有起始原料均不经纯化直接使用。

  DOI：

  10.1002/aoc.4912

文献信息

• Friedel-Crafts Benzylation of Activated and Deactivated Arenes
  作者：Gabriel Schäfer、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201105380

  日期：2011.11.11

  going back makes possible facile Friedel–Crafts benzylations with moderate reaction temperatures, simple reaction workups, and improved substrate scope for the formation of synthetically important diarylmethanes (see scheme). Upon complexation with BF3⋅OEt2, hydroxamates serve as reversible leaving groups that stabilize highly reactive carbocations. Even deactivated arenes and electron‐deficient benzylhydroxamates

  NO的返回使温和的反应温度，简单的反应后处理和改进的形成重要合成二芳基甲烷的底物范围（参见方案）的Friedel-Crafts苄基化成为可能。在用BF络合3 ⋅OEt 2，异羟肟酸盐充当稳定高反应性的碳阳离子可逆的离去基团。在这些条件下，即使是失活的芳烃和缺电子的苄基异羟肟酸酯也可以干净地反应。
• Nickel Metallaphotoredox Catalysis Enabling Desulfurative Cross Coupling Reactions
  作者：Lilian Geniller、Marc Taillefer、Florian Jaroschik、Alexis Prieto

  DOI：10.1002/adsc.202201152

  日期：2022.12.20

  cross-coupling of thiol derivatives with aryl bromides has now been established. This procedure provides access to simple and complex unsymmetrical diarylmethane molecules under mild reaction conditions with a broad functional group tolerance. The key steps of the reaction involve a silane-mediated halogen-atom transfer (XAT) and a subsequent intramolecular homolytic substitution (SH), forming C-centered

  金属光氧化还原过程已成为 C−C 键形成的有效方法。现在已经建立了硫醇衍生物与芳基溴的 Ni-光氧化还原催化脱硫交叉偶联。该过程提供了在具有广泛的官能团耐受性的温和反应条件下获得简单和复杂的不对称二芳基甲烷分子的途径。反应的关键步骤涉及硅烷介导的卤素原子转移 (XAT) 和随后的分子内均裂取代 ( SH )，如机理研究所示，从各种硫醇衍生物形成以C为中心的自由基。这项研究为大量天然存在的硫醇的新转化铺平了道路。