5-Methyl-3-methylene-2,3-dihydro-benzofuran | 122776-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-Methyl-3-methylene-2,3-dihydro-benzofuran
• 英文别名: 5-Methyl-3-methylidene-1-benzofuran
• CAS: 122776-83-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: PFTQWOXJTYLKOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,S)-1-(3-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-醇 、 5-Methyl-3-methylene-2,3-dihydro-benzofuran 在 iron(II) triflate 、 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称烯丙基芳构化反应

  摘要：

  本文描述的是一种不对称的烯丙基芳构化（AAAr）策略，该方法在铱催化的烯丙基取代反应中采用易于接近的苄基亲核试剂等价物，并伴随通过芳构化形成芳环。优化的反应条件涉及衍生自市售铱前体和Carreira配体的催化剂，可与衍生自4-或5-甲基恶唑，5-甲基噻唑，4-或5-甲基呋喃，2-或3-呋喃的苄基亲核试剂的当量相容甲基苯并呋喃，3-甲基苯并噻吩，3-甲基吲哚，1-甲基萘和甲基苯。该策略提供对映纯形式的直接获得有价值的杂环芳香族化合物的方法，该芳香族芳香族化合物带有对映纯形式的均具有苄基立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201904156
• 作为产物：
  描述：

  1-(烯丙氧基)-2-碘-4-甲基苯 在 四(三苯基膦)钯 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3,5-dimethylbenzofuran 、 5-Methyl-3-methylene-2,3-dihydro-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzofuans, Tetrahydrobenzopyrans, and Related Cyclic Ethers via Cyclic Carbopalladation

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-88-s21

文献信息

• GLUCOPYRANOSIDE DERIVATIVES
  申请人：Tsaklakidis Christos

  公开号：US20110028414A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Novel compounds of the formula (I), in which X has the meaning indicated in Patent Claim 1, are suitable as antidiabetics.

  化合物的新结构如公式（I）所示，其中X具有专利权利要求1中指示的含义，适用于抗糖尿病药物。
• Catalyst-Directed Divergent Catalytic Approaches to Expand Structural and Functional Scaffold Diversity via Metallo-Enolcarbene Intermediates
  作者：Kuiyong Dong、Haifeng Zheng、Yongliang Su、Ahmad Humeidi、Hadi Arman、Xinfang Xu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acscatal.1c01051

  日期：2021.4.16

  with either Au(I) or Cu(I) catalysis or [3 + 2]-cycloaddition with a Cu(II) catalyst; and direct cycloaddition with the C═N bond of methylenedihydrooxazoles followed by rearrangement forming multiply substituted pyrroles in the presence of a silver catalyst. Allylic aromatization via vinylogous addition selectively delivers aromatic oxazole derivatives from methylenedihydrooxazoles, and when aromatization

  据报道，催化剂直接接触涉及三种不同金属的发散产物，而这些异种产物仅由同一反应物形成三种不同产物。每种催化剂都引导从烯丙基氧乙酸酯和烯烃到特定产物的单独的金属-烯碳烯途径。这些包括高度选择性的分子间环丙烷化，仅通过羧酸二（II）羧酸酯催化，提供螺取代的二氢恶唑具有大于20：1的非对映选择性和高达99％的ee; 乙烯基加成，随后的1,6-质子转移分别通过Au（I）或Cu（I）催化或与Cu（II）催化剂进行的[3 + 2]-环加成发生；并用亚甲基二氢恶唑的C═N键直接环加成，然后在银催化剂存在下重排形成多取代的吡咯。通过乙烯基加成进行的烯丙基芳构化选择性地从亚甲基二氢恶唑中释放出芳族恶唑衍生物，并且当通过1,6-质子转移没有发生芳构化时，会产生[3 + 2]-环加成。与烯烃的这种催化剂依赖的金属-烯碳烯中间体的形成证明了这种多样性导向合成方法的巨大潜力。
• Construction of Chiral Quaternary Carbon Centers via Asymmetric Metal Carbene <i>gem</i>‐Dialkylation
  作者：Shanliang Dong、Kemiao Hong、Zhijing Zhang、Jingjing Huang、Xiongda Xie、Haoxuan Yuan、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/anie.202302371

  日期：2023.6.26

  An enantioselective three-component reaction of α-diazo ketones with alkenes and 1,3,5-triazines is reported, which leads to poly-functionalized chiral ketones with excellent enantioselectivity. This unprecedented metal carbene gem-dialkylation reaction features a cascade formal asymmetric allylation and aminomethylation process with concomitant construction of all-carbon quaternary stereocenters using

  报道了 α-重氮酮与烯烃和 1,3,5-三嗪的对映选择性三组分反应，这导致了具有优异对映选择性的多官能化手性酮。这种前所未有的金属卡宾宝石二烷基化反应具有级联的形式不对称烯丙基化和氨甲基化过程，同时使用现成的材料构建全碳季立构中心。
• US8399509B2
  申请人：——

  公开号：US8399509B2

  公开（公告）日：2013-03-19
• Iridium‐Catalyzed Asymmetric Allylic Aromatization Reaction
  作者：Xi‐Jia Liu、Chao Zheng、Yi‐Han Yang、Shicheng Jin、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/anie.201904156

  日期：2019.7.29

  Described herein is an asymmetric allylic aromatization (AAAr) strategy that employs readily accessible equivalents of benzylic nucleophiles in iridium‐catalyzed allylic substitution reactions with the concomitant formation of aromatic rings by aromatization. The optimized reaction conditions involving a catalyst derived from a commercially available iridium precursor and the Carreira ligand are compatible

  本文描述的是一种不对称的烯丙基芳构化（AAAr）策略，该方法在铱催化的烯丙基取代反应中采用易于接近的苄基亲核试剂等价物，并伴随通过芳构化形成芳环。优化的反应条件涉及衍生自市售铱前体和Carreira配体的催化剂，可与衍生自4-或5-甲基恶唑，5-甲基噻唑，4-或5-甲基呋喃，2-或3-呋喃的苄基亲核试剂的当量相容甲基苯并呋喃，3-甲基苯并噻吩，3-甲基吲哚，1-甲基萘和甲基苯。该策略提供对映纯形式的直接获得有价值的杂环芳香族化合物的方法，该芳香族芳香族化合物带有对映纯形式的均具有苄基立体异构中心。