(E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-one oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-one oxime
• 英文别名: (2E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-butanone oxime；4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-butan-2-one oxime；4-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-butan-2-on-oxim；4-[3-(Hydroxyimino)butyl]-2-methoxyphenol；4-[(3E)-3-hydroxyiminobutyl]-2-methoxyphenol
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: KQFAQLJBMSIBCJ-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)butan-2-one oxime 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 四丁基溴化铵 、 四丁基高铼酸铵 作用下， 以 硝基苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6,7-dimethoxy-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of AzaspirodienonesviaIntramolecular Cyclization ofp-Hydroxybenzylacetone Oximes and Their Transformation into Quinolines

  摘要：

  在回流的1,2-二氯乙烷中用四丁基高铼酸铵和三氟甲磺酸处理对羟基苄基丙酮衍生物肟的氮原子进行分子内环化反应，以良好的收率得到氮杂螺二烯酮。氮杂螺二烯酮通过二烯酮-苯酚重排转化为喹啉。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.715

文献信息

• Synthesis of Azaspirodienones<i>via</i>Intramolecular Cyclization of<i>p</i>-Hydroxybenzylacetone Oximes and Their Transformation into Quinolines
  作者：Hiroyuki Kusama、Katsuya Uchiyama、Yuko Yamashita、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1995.715

  日期：1995.8

  Intramolecular cyclization reaction on the nitrogen atom of oximes of p-hydroxybenzylacetone derivatives proceeds by the treatment with tetrabutylammonium perrhenate and trifluoromethanesulfonic acid in refluxing 1,2-dichloroethane to afford azaspirodienones in good yield. The azaspirodienones are transformed into quinolines via dienone-phenol rearrangement.

  在回流的1,2-二氯乙烷中用四丁基高铼酸铵和三氟甲磺酸处理对羟基苄基丙酮衍生物肟的氮原子进行分子内环化反应，以良好的收率得到氮杂螺二烯酮。氮杂螺二烯酮通过二烯酮-苯酚重排转化为喹啉。
• Transformation of Oximes of Phenethyl Ketone Derivatives to Quinolines and Azaspirotrienones Catalyzed by Tetrabutylammonium Perrhenate and Trifluoromethanesulfonic Acid
  作者：Hiroyuki Kusama、Yuko Yamashita、Katsuya Uchiyama、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.70.965

  日期：1997.5

  quinolines by the treatment with tetrabutylammonium perrhenate, trifluoromethanesulfonic acid, and chloranil in refluxing 1,2-dichloroethane. Azaspirotrienones can be synthesized from p-hydroxyphenethyl or 3-(p-hydroxyphenyl)propyl ketone oximes by applying the above method. Thus prepared azaspirotrienones are converted to quinolines by acid treatment.

  在回流的 1,2-二氯乙烷中，用四丁基高铼酸铵、三氟甲磺酸和氯苯醌处理将苯乙酮肟转化为喹啉。氮杂螺三烯酮可由对羟基苯乙基或3-(对羟基苯基)丙基酮肟采用上述方法合成。如此制备的氮杂螺三烯酮通过酸处理转化为喹啉。