benzyl 4-(hydroxymethyl)-2-(pyridin-2-yl)oxazolidine-3-carboxylate | 1239915-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-(hydroxymethyl)-2-(pyridin-2-yl)oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 4-(hydroxymethyl)-2-pyridin-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1239915-15-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: BPMIISLJGABEOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 N-Cbz-2-氨基-1,3-丙二醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以15%的产率得到benzyl 4-(hydroxymethyl)-2-(pyridin-2-yl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 2,5-二取代 1,3-二恶烷和恶唑烷作为潜在的化学预防剂和有机合成的基石

  摘要：

  最近发现 2,5-二取代的 1,3-二氧杂环烷烃是有前途的先导化合物，具有有效的抗炎活性，因此可以作为化学预防剂。受此鼓舞，我们设计并合成了一系列新的 5-amino-2-heteroaryl-1,3-di-oxanes。从 N-保护的 2-氨基丙烷-1,3-二醇和相应的芳香醛开始，在脱保护步骤中分离产物而没有异构体反转。这是第一个广泛适用的合成方法，用于将杂芳醛缩醛化以得到 5-氨基-1,3-二氧六环。我们的路线提供了对这种二恶烷的两种异构体（即顺式和反式产物）以及 4-（羟甲基）-2-杂芳基恶唑烷的温和访问，它们是有机合成中有用的构建单元。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000339

文献信息

• Novel 2,5-Disubstituted 1,3-Dioxanes and Oxazolidines as Potential Chemoprevention Agents and Building Blocks for Organic Synthesis
  作者：Anne J. Rüger、Martin Nieger、Mazen Es-Sayed、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.201000339

  日期：——

  2,5-Disubstituted 1,3-dioxacycloalkanes have recently been found to be promising lead compounds that possess potent anti-inflammatory activity and therefore may act as chemo-prevention agents. Encouraged by this we have designed and synthesized a new series of 5-amino-2-heteroaryl-1,3-di-oxanes. Starting from N-protected 2-aminopropane-1,3-diol and the corresponding aromatic aldehydes, the products

  最近发现 2,5-二取代的 1,3-二氧杂环烷烃是有前途的先导化合物，具有有效的抗炎活性，因此可以作为化学预防剂。受此鼓舞，我们设计并合成了一系列新的 5-amino-2-heteroaryl-1,3-di-oxanes。从 N-保护的 2-氨基丙烷-1,3-二醇和相应的芳香醛开始，在脱保护步骤中分离产物而没有异构体反转。这是第一个广泛适用的合成方法，用于将杂芳醛缩醛化以得到 5-氨基-1,3-二氧六环。我们的路线提供了对这种二恶烷的两种异构体（即顺式和反式产物）以及 4-（羟甲基）-2-杂芳基恶唑烷的温和访问，它们是有机合成中有用的构建单元。