[(2R,4E,6E,10S,11S,12E,18E)-11-hydroxy-4-methyl-2-[(2R,3E,5E)-4-methyl-6-[(4-phenylbenzoyl)amino]hexa-3,5-dien-2-yl]-20-oxo-1-oxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl] carbamate | 1267947-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: [(2R,4E,6E,10S,11S,12E,18E)-11-hydroxy-4-methyl-2-[(2R,3E,5E)-4-methyl-6-[(4-phenylbenzoyl)amino]hexa-3,5-dien-2-yl]-20-oxo-1-oxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl] carbamate
• CAS: 1267947-14-7
• 化学式: C₄₁H₅₀N₂O₆
• 分子量: 666.858
• InChiKey: HMWZPZZQBPEROH-IAXZGUNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,4E,6E,10S,11S,12E,18E)-11-hydroxy-2-((R,3E,5E)-6-iodo-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl)-4-methyl-20-oxooxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl carbamate 、 4-联苯基甲酰氨 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到[(2R,4E,6E,10S,11S,12E,18E)-11-hydroxy-4-methyl-2-[(2R,3E,5E)-4-methyl-6-[(4-phenylbenzoyl)amino]hexa-3,5-dien-2-yl]-20-oxo-1-oxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  第二代棕榈内酯 A 类似物的化学合成和生物学评价

  摘要：

  在这篇文章中，我们合理设计、合成和生物学评估了帕梅罗内酯 A 的第二代类似物，这是一种最近报道的针对黑色素瘤癌细胞的细胞毒剂。烯酰胺侧链和棕榈内酯 A 的 C1-C8 段的结构变化揭示了新合成化合物的构效关系窗口狭窄。此外，还进行了机制和药理学研究，以评估 Palmerolide A 的治疗潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001562

文献信息

• Chemical Synthesis and Biological Evaluation of Second-Generation Palmerolide A Analogues
  作者：Vengala Rao Ravu、Gulice Y. C. Leung、Chek Shik Lim、Sin Yee Ng、Rong Ji Sum、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201001562

  日期：2011.1

  In this communication, second-generation analogues of palmerolide A, a recently reported cytotoxic agent against melanoma cancer cells, were rationally designed, synthesized, and biologically evaluated. Structural variations of the enamide side chain and the C1-C8 segment of palmerolide A revealed a narrow structure-activity relationship window of the newly synthesized compounds. In addition, mechanistic

  在这篇文章中，我们合理设计、合成和生物学评估了帕梅罗内酯 A 的第二代类似物，这是一种最近报道的针对黑色素瘤癌细胞的细胞毒剂。烯酰胺侧链和棕榈内酯 A 的 C1-C8 段的结构变化揭示了新合成化合物的构效关系窗口狭窄。此外，还进行了机制和药理学研究，以评估 Palmerolide A 的治疗潜力。