cis-1-Methyl-2-styryl-pyrrol | 2433-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1-Methyl-2-styryl-pyrrol
• 英文别名: 1-methyl-2-[(Z)-2-phenylethenyl]pyrrole
• CAS: 2433-77-4
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: MEFKPARLYKPHAU-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1-Methyl-2-styryl-pyrrol 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 cis-1-Methyl-2-styryl-pyrrol
  参考文献：
  名称：

  Lee, Chang, Kiu; Yu, Ji Sook; Kim, Young Hie, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 2, p. 345 - 348

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrrole Studies; 34¹. Synthesis of 1,2-Di(2-pyrrolyl)ethenes and Related Compounds
  作者：Werner Hinz、R. Alan Jones、Trevor Anderson

  DOI：10.1055/s-1986-31722

  日期：——

  Novel 1,2-Di(2-pyrrolyl)ethenes 5 and related compounds 8 have been prepared in good yield using the Wittig reaction. Although the Horner reaction can be used for the synthesis of 1,2-di(2-thienyl)- and 1, 2-di(2-furyl)-ethenes, the procedure is not suitable as a viable route for the preparation of the corresponding dipyrrolylethenes.

  新型1,2-二(2-吡咯基)乙烯5及相关化合物8已通过维蒂希反应以良好产率合成。尽管霍纳反应可以用于合成1,2-二(2-噻吩基)和1,2-二(2-呋喃基)乙烯，但该方法不适合用于合成相应的二吡咯乙烯。
• Stereodivergent Zweifel Olefination and its Mechanistic Dichotomy
  作者：Samir Manna、Swagata Paul、Wang‐Yeuk Kong、Debasis Aich、Rupam Sahoo、Dean J. Tantillo、Santanu Panda

  DOI：10.1002/anie.202309136

  日期：2023.9.18

  Stereoselective Zweifel olefination using boronate complexes carrying two different reactive π‐systems was achieved to synthesize vinyl heteroarenes and conjugated 1,3‐dienes in good yield and up to 100 % stereoselectivity, which remains unexplored until now. Most importantly, we report the unprecedented formation of E vs. Z‐vinyl heteroarenes for different heteroarenes under identical conditions. Density functional theory (DFT) investigations unveil the mechanistic dichotomy between olefin and heteroarene activation followed by 1,2‐migration, leading to E or Z‐vinyl heteroarenes respectively. We also report a previously unknown reversal of stereoselectivity by using 2,3‐Dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) as an electrophile. The Zweifel olefination using a boronate complex that carries two different olefins was previously unexplored due to significant challenges associated with the site‐selective activation of olefins. We have solved this problem and reported the site‐selective activation of olefins for the stereoselective synthesis of 1,3‐dienes.

  摘要利用携带两种不同反应性 π-系统的硼酸盐配合物实现了全选择性 Zweifel 烯化反应，从而以良好的收率和高达 100 % 的立体选择性合成了乙烯基杂环戊烯和共轭 1,3 二烯，这一点迄今为止仍未得到探索。最重要的是，我们报告了在相同条件下不同杂环戊烯与 Z-乙烯基杂环戊烯前所未有的形成过程。密度泛函理论（DFT）研究揭示了烯烃和杂环戊烯活化后 1,2 迁移分别导致 E 或 Z 乙烯基杂环戊烯的机理二分法。我们还报告了通过使用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）作为亲电子体，实现了一种之前未知的立体选择性逆转。由于烯烃的位点选择性活化存在巨大挑战，使用携带两种不同烯烃的硼酸酯复合物进行 Zweifel 烯化反应的研究以前从未进行过。我们已经解决了这一问题，并报告了用于立体选择性合成 1,3 二烯的烯烃位点选择性活化。
• Compositions and articles
  申请人：Dow Global Technologies LLC

  公开号：EP2495268A1

  公开（公告）日：2012-09-05

  The present invention relates to a composition comprising at least one propylene-based polymer, at least one peroxide, at least one grafting agent, and at least one coagent, and wherein the at least one coagent has the structure (VI) as follows: wherein R is H, a hydrocarbon substituent, or a substituted hydrocarbon substituent.

  本发明涉及一种包含至少一种丙烯基聚合物、至少一种过氧化物、至少一种接枝剂和至少一种助剂的组合物，其中至少一种助剂具有如下结构 (VI)： 其中 R 是 H、烃取代基或取代的烃取代基。
• 10.1002/chem.202402090
  作者：De Nardi, Federica、Gorreta, Giulia、Meazzo, Carolina、Parisotto, Stefano、Blangetti, Marco、Prandi, Cristina

  DOI：10.1002/chem.202402090

  日期：——

  Wittig reaction was performed in Deep Eutectic Solvents with high yields, wide scope, facile TPPO (triphenyl phosphine oxide) removal and scalability of the process.

  Wittig 反应在低共熔溶剂中进行，具有高收率、范围广、易于去除 TPPO（三苯基膦氧化物）以及工艺的可扩展性。
• HINZ W.; JONES R. A.; ANDERSON T., SYNTHESIS,(1986) N 8, 620-623
  作者：HINZ W.、 JONES R. A.、 ANDERSON T.

  DOI：——

  日期：——