((2R,3R,4R,5S)-3-acetoxy-5-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate | 1187434-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3R,4R,5S)-3-acetoxy-5-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-3-acetyloxy-5-(6-chloropurin-9-yl)-4-fluoro-3,4-dimethyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1187434-65-6
• 化学式: C₂₁H₂₀ClFN₄O₅
• 分子量: 462.865
• InChiKey: KMFXMKZVUZGOKU-AKQDLLBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5S)-3-acetoxy-5-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate 在 甲醇 、 氨 作用下， 以31%的产率得到(2R,3R,4R,5S)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)-3,4-dimethyltetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型核苷可作为有效的流感病毒抑制剂

  摘要：

  流感病毒感染构成了重要的健康问题，需要更有效的治疗方法。我们最近确定了（（2 R，3 S，4 R，5 R）-3-乙酰氧基-5-（4-苯甲酰胺-2-氧嘧啶-1（2 H）-基）-4-氟-3,4 -二甲基-四氢呋喃-2-基）苯甲酸甲酯（18c）作为有效的流感病毒抑制剂。现在，我们在这里报告一系列C-3'修饰的核糖核苷的合成和评估。这些新化合物的制备主要是通过使用已知的（（2 R，3 R，4 R）-3-苯甲酰氧基-4-氟-4-甲基-5-氧代-四氢呋喃-2-基）苯甲酸甲酯（1），然后将其转化为C-3酮糖（7），使C-3酮基与甲基溴化镁反应，然后将这些糖与嘌呤和嘧啶碱基偶联。通过针对A和B病毒株进行筛选来确定抗流感病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.017
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-(benzoyloxymethyl)-3-fluoro-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2,4-diyl diacetate 、 6-氯嘌呤 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.09 g的产率得到((2R,3R,4R,5R)-3-acetoxy-5-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-3,4-dimethyltetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型核苷可作为有效的流感病毒抑制剂

  摘要：

  流感病毒感染构成了重要的健康问题，需要更有效的治疗方法。我们最近确定了（（2 R，3 S，4 R，5 R）-3-乙酰氧基-5-（4-苯甲酰胺-2-氧嘧啶-1（2 H）-基）-4-氟-3,4 -二甲基-四氢呋喃-2-基）苯甲酸甲酯（18c）作为有效的流感病毒抑制剂。现在，我们在这里报告一系列C-3'修饰的核糖核苷的合成和评估。这些新化合物的制备主要是通过使用已知的（（2 R，3 R，4 R）-3-苯甲酰氧基-4-氟-4-甲基-5-氧代-四氢呋喃-2-基）苯甲酸甲酯（1），然后将其转化为C-3酮糖（7），使C-3酮基与甲基溴化镁反应，然后将这些糖与嘌呤和嘧啶碱基偶联。通过针对A和B病毒株进行筛选来确定抗流感病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.07.017

文献信息

• NOVEL NUCLEOSIDE DERIVATIVES
  申请人：REDDY Bandi Parthasaradhi

  公开号：US20090233879A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present patent application relates to the novel nucleoside derivatives and novel intermediates, which are useful to antiviral, anti tumor and immunomodulatory activity, method of treating diseases, conditions and/or disorders modulated by viral infections with them, and processes for preparing them.

  本专利申请涉及新型核苷衍生物和新型中间体，这些衍生物对抗病毒、抗肿瘤和免疫调节活性有用，以及使用它们治疗受病毒感染调控的疾病、症状和/或障碍的方法，以及制备它们的工艺。
• US8227431B2
  申请人：——

  公开号：US8227431B2

  公开（公告）日：2012-07-24
• [EN] NOVEL NUCLEOSIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE NUCLÉOSIDES
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2009115893A2

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present patent application relates to the novel nucleoside derivatives and novel intermediates, which are useful to antiviral, anti tumor and immunomodulatory activity, method of treating diseases, conditions and/or disorders modulated by viral infections with them, and processes for preparing them.
• Novel nucleosides as potent influenza viral inhibitors
  作者：Manohar Sharma Vedula、Sreenu Jennepalli、Ratnakar Aryasomayajula、Subhash Reddy Rondla、Madanmohan Reddy Musku、Rathnakar Reddy Kura、Parthasaradhi Reddy Bandi

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.017

  日期：2010.9

  Influenza virus infection constitutes a significant health problem in need of more effective therapies. We have recently identified ((2R,3S,4R,5R)-3-acetoxy-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluoro-3,4-dimethyl-tetrahydrofuran-2-yl) methyl benzoate (18c) as a potent influenza virus inhibitor. We now here report the synthesis and evaluation of a series of C-3′ modified ribose nucleosides. These

  流感病毒感染构成了重要的健康问题，需要更有效的治疗方法。我们最近确定了（（2 R，3 S，4 R，5 R）-3-乙酰氧基-5-（4-苯甲酰胺-2-氧嘧啶-1（2 H）-基）-4-氟-3,4 -二甲基-四氢呋喃-2-基）苯甲酸甲酯（18c）作为有效的流感病毒抑制剂。现在，我们在这里报告一系列C-3'修饰的核糖核苷的合成和评估。这些新化合物的制备主要是通过使用已知的（（2 R，3 R，4 R）-3-苯甲酰氧基-4-氟-4-甲基-5-氧代-四氢呋喃-2-基）苯甲酸甲酯（1），然后将其转化为C-3酮糖（7），使C-3酮基与甲基溴化镁反应，然后将这些糖与嘌呤和嘧啶碱基偶联。通过针对A和B病毒株进行筛选来确定抗流感病毒活性。