3-Cyclohexylprop-1-enylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 3-Cyclohexylprop-1-enylboronic acid
• 化学式: C₉H₁₇BO₂
• 分子量: 168.044
• InChiKey: QJMBKPFFNAOTIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyclohexylprop-1-enylboronic acid 在 三氟化硼乙醚 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 5-(cyclohexylmethyl)-3-ethyl-2,4-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[2 + 2 + 2]模块化合成多取代的吡啶：腈与乙烯基碘鎓盐的烯基化

  摘要：

  通过铜催化已经实现了具有优异的区域选择性的多取代吡啶的[2 + 2 + 2]模块化合成，其中涉及三个不同的组分：乙烯基碘鎓盐，腈和炔烃。反应通过腈与乙烯基碘鎓盐的烯基化而容易地形成氮杂-丁二烯基中间体。此外，反应中的炔烃被扩展为烯烃，这是炔烃的成本和相对稀缺性的优点。

  DOI：

  10.1002/anie.201700696
• 作为产物：
  描述：

  二溴硼烷甲硫醚络合物 、 3-环己基-1-丙炔 、 水 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-Cyclohexylprop-1-enylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化的[2 + 2 + 2]模块化合成多取代的吡啶：腈与乙烯基碘鎓盐的烯基化

  摘要：

  通过铜催化已经实现了具有优异的区域选择性的多取代吡啶的[2 + 2 + 2]模块化合成，其中涉及三个不同的组分：乙烯基碘鎓盐，腈和炔烃。反应通过腈与乙烯基碘鎓盐的烯基化而容易地形成氮杂-丁二烯基中间体。此外，反应中的炔烃被扩展为烯烃，这是炔烃的成本和相对稀缺性的优点。

  DOI：

  10.1002/anie.201700696

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Vinyliodonium Salts and Zinc-Based Silicon Nucleophiles
  作者：Liangliang Zhang、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03714

  日期：2018.12.21

  A silylation of vinyliodonium salts using zinc-based silicon reagents as nucleophiles is reported. This cross-coupling is catalyzed by copper, and vinylsilanes are obtained in high yield likely following a Cu(I)/Cu(III) reaction mechanism. The procedure is operationally simple, neither air- nor moisture-sensitive, and tolerant of a range of functional groups. The new method is an addition to the still

  报道了使用锌基硅试剂作为亲核试剂使乙烯基碘鎓盐甲硅烷基化。该交叉偶联由铜催化，并且可能遵循Cu（I）/ Cu（III）反应机理以高收率获得乙烯基硅烷。该程序操作简单，对空气和湿度均不敏感，并且可以耐受多种官能团。该新方法是对过渡金属催化的乙烯基C（sp 2）-Si交叉偶联反应数量仍然有限的补充。
• Chemo-, Regio-, and Stereoselective Access to (E)-Boryl-Substituted Allyl Fluorides via Electrophilic Fluorodesilylation
  作者：Seung Hwan Cho、Yongsuk Jung

  DOI：10.1055/a-2089-4260

  日期：2023.11

  chemo-, regio-, and stereoselective electrophilic fluorodesilylation of α-silyl-substituted allylboronate esters. α-Silyl-substituted allylboronate esters can be chemoselectively coupled with Selectfluor, resulting in a variety of (E)-boryl-substituted allyl fluorides in good yields with γ- and (E)-selectivities. The utilities of the obtained (E)-boryl-substituted allyl fluorides are highlighted by

  在此，我们报告了 α-甲硅烷基取代的烯丙基硼酸酯的无过渡金属的化学、区域和立体选择性亲电氟代脱甲硅烷基化反应。α-甲硅烷基取代的烯丙基硼酸酯可以化学选择性地与 Selectfluor 偶联，从而以良好的收率生成各种 ( E )-硼基取代的烯丙基氟化物，并具有 γ- 和 ( E )- 选择性。所获得的 ( E )-硼基取代的烯丙基氟化物的效用通过进一步修饰以提供烯丙基或烷基氟化物衍生物而得到强调。