diphenylmethyl 2-cyanopropanoate | 297746-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl 2-cyanopropanoate
• 英文别名: diphenylmethyl α-cyanopropionate；Benzhydryl 2-cyanopropanoate；benzhydryl 2-cyanopropanoate
• CAS: 297746-83-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: AMDYPGQATZWKJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 diphenylmethyl 2-cyanopropanoate 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) (R,R)-2,2''-bis<(S)-1-(diphenylphosphino)ethyl>-1,1''-biferrocene 作用下， 以 二丁醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diphenylmethyl (R)-2-cyano-3-hydroxy-2-methylpropanoate 、 diphenylmethyl (S)-2-cyano-3-hydroxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  反式螯合手性二膦-铑（I）配合物催化的2-氰基丙酸酯的不对称醛醇缩合反应：在腈的α位上季铵盐手性碳中心的高度对映选择性

  摘要：

  2-氰基丙酸酯与醛的醛醇缩合反应在中性条件下，在催化量的Rh（acac）（CO）2和三苯基膦原位生成的铑配合物的存在下进行，得到相应的β-羟基-α-氰基羧酸盐在氰基的α-位带有一个四级手性碳中心。通过使用反式螯合手性二膦配体，（R，R）-2,2″-双[（S）-1-（二芳基膦基）乙基] -1,1实现了高度的醛醇缩合不对称诱导。''-二茂铁（TRAPs）。不对称的醛醇缩合反应得到具有高达94％ee的旋光性β-羟基-α-氰基羧酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00049-8
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 2-氰基丙酸 以48%的产率得到diphenylmethyl 2-cyanopropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用双（恶唑啉基）苯基锡烷衍生的铑（III）络合物作为手性路易斯酸催化剂，向丙烯醛中新型非对称迈克尔-不对称迈克尔加成。

  摘要：

  发现通过简单地混合[[RhCl（c-辛烯）2] 2]和[（Phebox）SnMe3]（1）（Phebox = 2,6-双（恶唑啉基）苯基）原位制备的铑配合物在温和和中性条件下将丙烯腈丙酸酯（4）不对称迈克尔加成到丙烯醛的有效催化剂。在本催化体系中，催化剂的制备温度和底物的添加顺序对于催化效率和对映选择性都非常重要。此催化系统的详细机理研究表明，通过[[RhCl（c-辛烯）2] 2]氧化加成1生成的[（Phebox）RhIII（SnMe3）Cl]络合物（9）是活性催化剂，存在于反应混合物中的当前实际催化剂的周转数（TON）大于10,000。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020703)8:13<2968::aid-chem2968>3.0.co;2-6

文献信息

• Asymmetric aldol reaction of 2-cyanopropionates catalyzed by a trans-chelating chiral diphosphine–rhodium(I) complex: highly enantioselective construction of quaternary chiral carbon centers at α-positions of nitriles
  作者：Ryoichi Kuwano、Hiroshi Miyazaki、Yoshihiko Ito*

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00049-8

  日期：2000.5

  The aldol reaction of 2-cyanopropionates with aldehydes proceeded under neutral conditions in the presence of a catalytic amount of the rhodium complex generated in situ from Rh(acac)(CO)2 and triphenylphosphine, to give the corresponding β-hydroxy-α-cyanocarboxylates bearing a quaternary chiral carbon center at the α-position of the cyano group. A high degree of asymmetric induction for the aldol reaction

  2-氰基丙酸酯与醛的醛醇缩合反应在中性条件下，在催化量的Rh（acac）（CO）2和三苯基膦原位生成的铑配合物的存在下进行，得到相应的β-羟基-α-氰基羧酸盐在氰基的α-位带有一个四级手性碳中心。通过使用反式螯合手性二膦配体，（R，R）-2,2″-双[（S）-1-（二芳基膦基）乙基] -1,1实现了高度的醛醇缩合不对称诱导。''-二茂铁（TRAPs）。不对称的醛醇缩合反应得到具有高达94％ee的旋光性β-羟基-α-氰基羧酸盐。
• Novel Asymmetric Michael Addition of α-Cyanopropionates to Acrolein by the Use of a Bis(oxazolinyl)phenylstannane-Derived Rhodium(III) Complex as a Chiral Lewis Acid Catalyst
  作者：Yukihiro Motoyama、Yoshiyuki Koga、Kouji Kobayashi、Katsuyuki Aoki、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/1521-3765(20020703)8:13<2968::aid-chem2968>3.0.co;2-6

  日期：2002.7.3

  rhodium complex prepared in situ by simply mixing [[RhCl(c-octene)2]2] and [(Phebox)SnMe3] (1) (Phebox = 2,6-bis(oxazolinyl)phenyl) was found to serve as an efficient catalyst for the asymmetric Michael addition of alpha-cyanopropionates (4) to acrolein under mild and neutral conditions. In the present catalytic system, both the temperature of catalyst preparation and the order of the addition of the

  发现通过简单地混合[[RhCl（c-辛烯）2] 2]和[（Phebox）SnMe3]（1）（Phebox = 2,6-双（恶唑啉基）苯基）原位制备的铑配合物在温和和中性条件下将丙烯腈丙酸酯（4）不对称迈克尔加成到丙烯醛的有效催化剂。在本催化体系中，催化剂的制备温度和底物的添加顺序对于催化效率和对映选择性都非常重要。此催化系统的详细机理研究表明，通过[[RhCl（c-辛烯）2] 2]氧化加成1生成的[（Phebox）RhIII（SnMe3）Cl]络合物（9）是活性催化剂，存在于反应混合物中的当前实际催化剂的周转数（TON）大于10,000。