Fmoc-Lys[Boc-aminooxyacetyl]-OH | 757960-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Lys[Boc-aminooxyacetyl]-OH
• 英文别名: Fmoc-Lys[Boc-aminooxyacetyl]-COOH；Fmoc-L-Lys(Boc-Aoa)-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-6-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxyacetyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 757960-24-0
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O₈
• 分子量: 541.601
• InChiKey: ABHYSVHAEUYSTD-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Lys[Boc-aminooxyacetyl]-OH 、 6-amino-9-(4-((4-(2-aminoethyl)piperidin-1-yl)methyl)benzyl)-2-butoxy-7H-purin-8(9H)-one trifluoroacetic acid 在 4‐(4,6dimethoxy‐1,3,5‐triazin‐2‐yl)‐4‐methylmorpholinium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到tert-butyl (S)-(2-((5-amino-6-((2-(1-(4-((6-amino-2-butoxy-8-oxo-7,8-dihydro-9H-purin-9-yl)methyl)benzyl)piperidin-4-yl)ethyl)amino)-6-oxohexyl)amino)-2-oxoethoxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBODY-TLR AGONIST CONJUGATES, METHODS AND USES THEREOF
  [FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-AGONISTES DE TLR, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI

  摘要：

  本文披露了TLR-激动剂化合物、抗体-TLR激动剂结合物、制药组合物以及使用这些化合物或结合物作为治疗癌症等疾病或病症的治疗剂的方法。

  公开号：

  WO2022040596A1
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Lys-OH*TFA 、 t-叔丁氧羰基-氨基氧基乙酸N-羟基琥珀酰亚胺酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 以84%的产率得到Fmoc-Lys[Boc-aminooxyacetyl]-OH
  参考文献：
  名称：

  1-乙氧基亚乙基，逐步制备含肽的氨基氧乙酸的SPPS的新基团

  摘要：

  十多年来，肟醚连接已被证明是制备各种肽结合物的最有效技术之一。然而，尽管有许多报道，但是含氨氧基的肽的制备仍在其掺入过程中或通过肽链延长而受到NH-O功能的N-过度酰化的阻碍。这限制了在最后的酰化步骤引入受保护的NH-O功能，并阻止了使用标准固相肽合成（SPPS）程序来制备更复杂的氨氧基肽。我们已经研究了包含N -Boc-或N，N的修饰Fmoc-赖氨酸的偶联'-双-Boc保护的氨氧基乙酸（Aoa）在肽链的延长过程中，发现没有一个是足够的。为了规避此限制，我们建议使用1-乙氧基亚乙基（Eei）保护Aoa部分，以提供2-（1-乙氧基亚乙基氨基氧基）乙酸构件。我们表明，Eei基团与标准SPPS条件完全兼容，并且可以安全地将氨氧基官能团多次掺入正在生长的肽中。由于Eei保护的Aoa在肽合成中仍保持与正常氨基酸一样的柔韧性，因此可能成为直接制备氨氧基肽的规则。

  DOI：

  10.1021/jo701628k

文献信息

• 1-Ethoxyethylidene, a New Group for the Stepwise SPPS of Aminooxyacetic Acid Containing Peptides
  作者：Stéphanie Foillard、Martin Ohsten Rasmussen、Jesus Razkin、Didier Boturyn、Pascal Dumy

  DOI：10.1021/jo701628k

  日期：2008.2.1

  procedures for the preparation of more complex aminooxy-peptides. We have studied the coupling of modified Fmoc-lysine containing either N-Boc- or N,N‘-bis-Boc-protected aminooxyacetic acids (Aoa) during the elongation of the peptide chain and found that none of them is adequate. To circumvent this limitation, we propose to protect the Aoa moiety with a 1-ethoxyethylidene group (Eei) to provide 2-(1-ethoxye

  十多年来，肟醚连接已被证明是制备各种肽结合物的最有效技术之一。然而，尽管有许多报道，但是含氨氧基的肽的制备仍在其掺入过程中或通过肽链延长而受到NH-O功能的N-过度酰化的阻碍。这限制了在最后的酰化步骤引入受保护的NH-O功能，并阻止了使用标准固相肽合成（SPPS）程序来制备更复杂的氨氧基肽。我们已经研究了包含N -Boc-或N，N的修饰Fmoc-赖氨酸的偶联'-双-Boc保护的氨氧基乙酸（Aoa）在肽链的延长过程中，发现没有一个是足够的。为了规避此限制，我们建议使用1-乙氧基亚乙基（Eei）保护Aoa部分，以提供2-（1-乙氧基亚乙基氨基氧基）乙酸构件。我们表明，Eei基团与标准SPPS条件完全兼容，并且可以安全地将氨氧基官能团多次掺入正在生长的肽中。由于Eei保护的Aoa在肽合成中仍保持与正常氨基酸一样的柔韧性，因此可能成为直接制备氨氧基肽的规则。
• Molecular Imaging of Cancer Cells Using a Bacteriophage-Based¹²⁹Xe NMR Biosensor
  作者：Krishnan K. Palaniappan、R. Matthew Ramirez、Vikram S. Bajaj、David E. Wemmer、Alexander Pines、Matthew B. Francis

  DOI：10.1002/anie.201300170

  日期：2013.4.26

  NMR imaging: Filamentous fd bacteriophage expressing antibodies recognizing the epidermal growth factor receptor (EGFR) were modified to incorporate cage‐like xenon‐binding molecules (CryA). The resulting contrast agent was shown to bind to an EGFR‐positive cell line and detected by hyperpolarized 129Xe NMR spectroscopy using chemical exchange saturation transfer (hyperCEST, see picture).

  NMR成像：修饰表达表皮生长因子受体（EGFR）的表达丝状fd噬菌体的抗体，使其包含笼状氙结合分子（CryA）。结果表明，所形成的造影剂与EGFR阳性细胞系结合，并通过超极化129 Xe NMR光谱法使用化学交换饱和转移技术进行检测（hyperCEST，请参见图片）。
• [EN] ANTIBODY-TLR AGONIST CONJUGATES, METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-AGONISTES DE TLR, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：AMBRX INC

  公开号：WO2022040596A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  Disclosed herein are TLR-agonists compounds, antibody-TLR agonist conjugates, pharmaceutical composition, and methods of use of such compounds or conjugates as therapeutics for treating a disease or condition such as cancer.

  本文披露了TLR-激动剂化合物、抗体-TLR激动剂结合物、制药组合物以及使用这些化合物或结合物作为治疗癌症等疾病或病症的治疗剂的方法。